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1999년 카리브컵
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1999년 카리브컵(1999 Caribbean Cup)은 카리브 축구 연맹에서 주최한 11번째 카리브컵 대회로 1999년 6월 3일부터 6월 13일까지 트리니다드 토바고에서 개최되었다.
이 대회 우승 팀은 2000년 CONCACAF 골드컵 본선에 진출하며, 준우승 팀은 CONCACAF 골드컵 플레이오프에 진출한다.
예선
다음 7개국이 본선에 진출했다.
다음 1개국이 초청 팀 자격으로 참가했다.
브라질 (20세 이하의 선수들로 구성되었다.)
조별 리그
1조
2조
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결선 토너먼트
| 준결승전 | 결승전 | |||||
| 6월 10일 - 포트오브스페인 | ||||||
 쿠바 | 2 | |||||
| 6월 13일 - 포트오브스페인 | ||||||
 자메이카 | 0 | |||||
 트리니다드 토바고 | 2 | |||||
| 6월 11일 - 포트오브스페인 | ||||||
| 쿠바 | 1 | |||||
| 트리니다드 토바고 | 6 | |||||
 아이티 | 1 | |||||
준결승전
3·4위전
- 3,4위전은 경기장의 상태가 좋지 않아 취소되었다.
결승전
우승
| 1999년 카리브컵 |
|---|
 트리니다드 토바고 7번째 우승 |
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