2,2-다이메틸뷰테인

2,2-다이메틸뷰테인(2,2-Dimethylbutane)은 1876년 윌리엄 오들링의 제안으로 네오헥세인이라고도 불리며^[4] 화학식 C₆H₁₄ 또는 (H₃C-)₃-C-CH₂-CH₃를 갖는 유기 화합물이다. 따라서 이것은 알케인이며, 실제로 헥세인 이성질체 중에서 가장 작고 가지가 많으며, 사차 탄소와 뷰테인(C₄) 골격을 가진 유일한 이성질체이다.

2,2-다이메틸뷰테인

2,2-다이메틸뷰테인의 막대-공 모델 2,2-다이메틸뷰테인의 공간 채움 모델
이름
우선명 (PIN) 2,2-다이메틸뷰테인[1]
별칭 네오헥세인,[2] 22DMB
식별자
CAS 번호	75-83-2 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
바일슈타인 레퍼런스	1730736
ChEMBL	ChEMBL142735 예
ChemSpider	6163 예
ECHA InfoCard	100.000.825
EC 번호	200-906-8
PubChem CID	6403
RTECS 번호	EJ9300000
UNII	07L56L3MP2 아니오
UN 번호	1208
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4025111
InChI InChI=1S/C6H14/c1-5-6(2,3)4/h5H2,1-4H3 예 Key: HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 예
SMILES CCC(C)(C)C
성질
화학식	C6H14
몰 질량	86.178 g·mol−1
겉보기	무색 액체
냄새	무취
밀도	649 mg mL−1
녹는점	−102 to −98 °C; −152 to −145 °F; 171 to 175 K
끓는점	49.7 to 49.9 °C; 121.4 to 121.7 °F; 322.8 to 323.0 K
log P	3.51
증기 압력	36.88 kPa (at 20 °C)
헨리 상수 (kH)	6.5 nmol Pa−1 kg−1
자화율 (χ)	−76.24·10−6 cm3/mol
굴절률 (nD)	1.369
열화학
열용량 (C)	189.67 J K−1 mol−1
표준 몰 엔트로피 (So298)	272.00 J K−1 mol−1
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)	−214.4 – −212.4 kJ mol−1
표준 연소 엔탈피 (ΔcH⦵298)	−4.1494 – −4.1476 MJ mol−1
위험
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H225, H304, H315, H336, H411
GHS 예방조치문구	P210, P261, P273, P301+310, P331
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	3 1 0
인화점	−29 °C (−20 °F; 244 K)
발화점	425 °C (797 °F; 698 K)
폭발 한계	1.2–7.7%
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	none[3]
관련 화합물
관련 알케인	네오펜테인 2,3-다이메틸뷰테인 트립테인 테트라메틸뷰테인 테트라에틸메테인 아이소옥테인 2,3,3-트라이메틸펜테인 2,3,4-트라이메틸펜테인 테트라-tert-뷰틸메테인
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

합성

알렉산더 부틀레로프의 학생이었던 V. 고랴이노프는 1872년 아연 에틸과 tert-뷰틸 요오드화물을 교차 결합 반응시켜 네오헥세인을 처음 발견했다.^[5]

2,2-다이메틸뷰테인은 산 촉매를 사용하여 2,3-다이메틸뷰테인의 수소이성화 반응으로 합성할 수 있다.^[6]

또한 제올라이트, 알루미나, 이산화규소 또는 기타 재료 매트릭스에 팔라듐, 백금, 로듐 및 레늄 중 하나 이상을 조합한 촉매 존재 하에 n-펜테인의 이성화 반응으로도 합성할 수 있다. 이러한 반응은 아이소펜테인, n-헥세인, 3-메틸펜테인, 2-메틸펜테인, 2,3-다이메틸뷰테인 및 2,2-다이메틸뷰테인을 포함한 최종 생성물 혼합물을 생성한다. 최종 혼합물의 조성은 온도에 따라 달라지므로, 촉매 선택과 온도 조절 및 증류 조합을 통해 원하는 최종 성분을 얻을 수 있다.^[7][8][9]

용도

네오헥세인은 휘발유의 고옥테인 노킹 방지제 및 농업용 화학 물질 제조에 사용된다.^[10] 또한 접착제, 전자 접점 세척제, 실내 장식용 광택 스프레이와 같은 여러 상업용, 자동차 및 가정용 유지 보수 제품에도 사용된다.^[11]

실험실 환경에서는 금속 촉매의 활성 부위를 연구하는 기술에서 탐침 분자로 흔히 사용된다. 이러한 촉매는 수소-중수소 교환, 수소화분해 및 이성질화 반응에 사용된다. 2,2-다이메틸뷰테인에는 아이소뷰틸기와 에틸기가 모두 포함되어 있어 이러한 목적에 잘 적합하다.^[12]

같이 보기

• 메틸뷰테인 (아이소펜테인)
• 2-메틸펜테인 (아이소헥세인)