2,3-다이하이드록시벤조산

2,3-다이하이드록시벤조산(영어: 2,3-dihydroxybenzoic acid)은 필란투스 아시두스(Phyllanthus acidus)^[1]와 수생 양치식물인 살비니아 몰레스타(Salvinia molesta)에서 발견되는 천연 페놀이다.^[2] 하이포갈산(영어: hypogallic acid), 2-피로카테츄산(영어: 2-pyrocatechuic acid)이라고도 한다. 2,3-다이하이드록시벤조산은 플라코우르티아 이네르미스(Flacourtia inermis)의 열매에도 풍부하다. 2,3-다이하이드록시벤조산은 유기 화합물의 일종인 다이하이드록시벤조산이다. 2,3-다이하이드록시벤조산은 무색의 고체로 자연적으로 생성되며, 시킴산 경로를 통해 형성된다. 2,3-다이하이드록시벤조산은 세균으로 흡수되기 위해 철 이온과 강하게 결합하는 분자인 다양한 사이드로포어에 통합된다. 2,3-다이하이드록시벤조산은 탈양성자화될 때 철 중심에 매우 강하게 결합하는 카테콜 그룹과 아마이드 결합을 통해 고리가 다양한 스캐폴드에 부착되는 카복실산 그룹으로 구성된다. 잘 알려진 고친화성 사이드로포어는 세린의 뎁시펩타이드에 연결된 3개의 다이하이드록시벤조일 치환기를 포함하는 엔테로박틴이다.^[3][4]

2,3-다이하이드록시벤조산

이름
우선명 (PIN) 2,3-dihydroxybenzoic acid
별칭 hypogallic acid 2-pyrocatechuic acid o-pyrocatechuic acid
식별자
CAS 번호	303-38-8 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image Interactive image
약어	2,3-DHBA 2,3-DHB
ChEBI	CHEBI:18026 예
ChEMBL	ChEMBL1432 예
ChemSpider	18 예
DrugBank	DB01672 예
ECHA InfoCard	100.005.582
KEGG	C00196 예
PubChem CID	19
UNII	70D5FBB392 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70858712
InChI InChI=1S/C7H6O4/c8-5-3-1-2-4(6(5)9)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11) 예 Key: GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C7H6O4/c8-5-3-1-2-4(6(5)9)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11) Key: GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYAE
SMILES O=C(O)c1cccc(O)c1O c1cc(c(c(c1)O)O)C(=O)O
성질
화학식	C7H6O4
몰 질량	154.121 g·mol−1
겉보기	무색 고체
녹는점	204–206 °C (399–403 °F; 477–479 K)
물에서의 용해도	22℃에서 26 g/L
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

2,3-다이하이드록시벤조산은 잠재적으로 유용한 철 킬레이트제^[5]이며, 항균 특성을 지니고 있다.^[6][7][8]

2,3-다이하이드록시벤조산은 또한 사람에서 아스피린 대사의 산물이기도 하다.^[9]

같이 보기

• 다이하이드록시벤조산
• 2,4-다이하이드록시벤조산
• 2,5-다이하이드록시벤조산 (젠티스산)
• 2,6-다이하이드록시벤조산
• 3,4-다이하이드록시벤조산 (프로토카테츄산)
• 3,5-다이하이드록시벤조산