3-나이트로벤즈알데하이드

3-나이트로벤즈알데하이드(영어: 3-nitrobenzaldehyde)는 알데하이드이며, 메타 치환된 나이트로기를 함유하고 있는 유기 방향족 화합물이다. 3-나이트로벤즈알데하이드는 벤즈알데하이드와 질산의 모노-나이트로화를 통해 얻어지는 1차 생성물이다.

3-나이트로벤즈알데하이드^[1][2]

이름
우선명 (PIN) 3-nitrobenzaldehyde
별칭 m-nitrobenzaldehyde, meta-nitrobenzaldehyde
성질
화학식	C7H5NO3
몰 질량	151.121 g·mol−1
겉보기	노란색 내지 갈색의 결정성 분말 또는 과립
녹는점	58.5 °C (137.3 °F; 331.6 K)
끓는점	164 °C (327 °F; 437 K) at 23 mmHg
물에서의 용해도	16.3 mg/mL
자화율 (χ)	-68.55·10−6 cm3/mol
식별자
CAS 번호	99-61-6 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL238132 예
ChemSpider	7169 예
ECHA InfoCard	100.002.520
EC 번호	202-772-6
PubChem CID	7449
UNII	G4O92KO71Z 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8049383
InChI InChI=1S/C7H5NO3/c9-5-6-2-1-3-7(4-6)8(10)11/h1-5H 예 Key: ZETIVVHRRQLWFW-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C7H5NO3/c9-5-6-2-1-3-7(4-6)8(10)11/h1-5H Key: ZETIVVHRRQLWFW-UHFFFAOYAC
SMILES O=[N+]([O-])c1cc(C=O)ccc1
위험
주요 위험	유해함, 잠재적으로 돌연변이 유발
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H302, H315, H319, H335, H411
GHS 예방조치문구	P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P391, P403+233, P405, P501
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	1 2 0
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

합성

3-나이트로벤즈알데하이드의 합성은 벤즈알데하이드의 나이트로화를 통해 이루어지며, 이는 대부분 메타 이성질체를 생성한다. 생성물의 조성은 오르토 이성질체의 경우 약 19%, 메타 이성질체의 경우 약 72%, 파라 이성질체의 경우 약 9%이다.^[3][4]

용도

3-나이트로벤즈알데하이드는 약물인 티프라나비르의 전구체이다. 이것은 다이하이드로피리딘 칼슘 통로 차단제의 합성에서 핵심적인 역할을 한다. 나이트로기의 선택적 환원을 통해 다이아조늄염의 전구체가 된다.^[5]

같이 보기

• 나이트로벤즈알데하이드
• 2-나이트로벤즈알데하이드
• 4-나이트로벤즈알데하이드