락트산
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젖산(영어: lactic acid)은 분자식이 CH
3CH(OH)COOH인 유기산이다. 락트산, 유산(乳酸)이라고도 한다. 젖산은 고체 상태에서는 흰색이며, 물과 섞일 수 있다.[2] 젖산은 물에 용해된 상태에서는 무색 용액을 형성한다. 젖산은 자연에서 생성되며, 인공적으로 합성되기도 한다. 젖산은 α-하이드록시산이며, 이는 카복실기에 인접한 하이드록실기의 존재로 인한 것이다. 젖산은 많은 유기 합성 산업과 다양한 생화학 산업에서 합성 중간생성물로 사용된다. 젖산의 짝염기는 젖산염(영어: lactate)이라고 한다. 파생되는 아실기의 이름은 락토일(영어: lactoyl)이다.
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이름 | |||
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우선명 (PIN)
2-hydroxypropanoic acid[1] | |||
별칭
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식별자 | |||
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3D 모델 (JSmol) |
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3DMet | |||
1720251 | |||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider |
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ECHA InfoCard | 100.000.017 | ||
EC 번호 |
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E 번호 | E270 (방부제) | ||
362717 | |||
KEGG | |||
PubChem CID |
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RTECS 번호 |
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UNII |
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UN 번호 | 3265 | ||
CompTox Dashboard (EPA) |
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성질 | |||
C3H6O3 | |||
몰 질량 | 90.078 g·mol−1 | ||
녹는점 | 18 °C (64 °F; 291 K) | ||
끓는점 | 122 °C (252 °F; 395 K) at 15 mmHg | ||
Miscible[2] | |||
산성도 (pKa) | 3.86,[3] 15.1[4] | ||
열화학 | |||
표준 연소 엔탈피 (ΔcH⦵298) |
1361.9 kJ/mol, 325.5 kcal/mol, 15.1 kJ/g, 3.61 kcal/g | ||
약리학 | |||
G01AD01 (WHO) QP53AG02 | |||
위험 | |||
GHS 그림문자 | [5] | ||
GHS 유해위험문구 |
H315, H318[5] | ||
GHS 예방조치문구 |
P280, P305+351+338[5] | ||
관련 화합물 | |||
다른 음이온 |
젖산염 | ||
관련 카복실산 |
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관련 화합물 |
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용액에서 젖산은 양성자를 잃어 이온화되어 젖산염 이온인 CH
3CH(OH)CO−
2을 생성한다. 젖산은 아세트산에 비해 pKa가 1단위 적다. 이는 젖산이 아세트산보다 10배 더 산성임을 의미한다. 이러한 높은 산성도는 α-하이드록실기와 카복실기 사이의 분자 내 수소 결합의 결과이다.
젖산은 카이랄성으로 두 가지 거울상 이성질체로 존재한다. 하나는 L-젖산, (S)-젖산 또는 (+)-젖산으로 알려져 있고, 다른 하나는 이의 거울상으로 D-젖산, (R)-젖산 또는 (−)-젖산으로 알려져 있다. 같은 양의 두 가지 혼합물을 DL-젖산 또는 라세미 젖산이라고 한다. 젖산은 흡습성을 가지고 있다. DL-젖산은 녹는점(약 16~18 ℃) 이상에서 물 및 에탄올과 섞일 수 있다. D-젖산과 L-젖산은 녹는점이 더 높다. 우유의 발효에 의해 생성되는 젖산은 보통 라세미 혼합물이지만 특정 세균 종은 D-젖산만 생성한다. 한편 동물의 근육에서 혐기성 호흡에 의해 생성된 젖산은 L-젖산이며, 때때로 "육체(flesh)"를 의미하는 그리스어 "sarx"에서 유래한 "사르코젖산(sarcolactic acid)"이라고 불린다.
동물에서 L-젖산은 정상적인 대사 및 운동 중에 발효 과정에서 젖산 탈수소효소(LDH)에 의해 피루브산으로부터 지속적으로 생성된다.[6] 젖산의 생성 속도가 젖산의 제거 속도를 초과할 때까지 젖산의 농도가 증가하지 않으며, 이는 모노카복실산 수송체, 젖산 탈수소효소의 농도 및 동질형, 조직의 산화 능력을 포함한 여러 요인에 의해 결정된다.[6] 혈중 젖산 농도는 휴식시에는 보통 1~2 mM이지만, 격렬한 운동 중에는 20 mM 이상, 이후에는 25 mM까지 높아질 수 있다.[7][8] 다른 생물학적 역할 외에도, L-젖산은 Gi/o 연결 G 단백질 연결 수용체(GPCR)인 하이드록시카복실산 수용체 1(HCA1)의 주요 내인성 작용제이다.[9][10]
산업에서 젖산 발효는 포도당, 설탕 또는 갈락토스와 같은 단순 탄수화물을 젖산으로 전환시키는 젖산균에 의해 수행된다. 젖산균은 입 안에서도 생장할 수 있다. 젖산균이 생성하는 산은 충치를 유발할 수 있다.[11][12][13][14] 의학에서 젖산은 링거 젖산 용액과 하트만 용액의 주요 구성 성분 중 하나이다. 이러한 정맥 내 수액은 일반적으로 사람의 혈액과 등장성인 농도의 증류수 용액에서 젖산염 및 염화물 음이온과 함께 나트륨 및 칼륨 양이온으로 구성된다. 이는 외상, 수술 또는 화상으로 인한 출혈 후 수액 소생술에 가장 일반적으로 사용된다.