Akridīns

Akridīns (C₁₃H₉N) ir heterociklisks slāpekli saturošs organiskais savienojums, kura molekula sastāv no trim kondensētiem cikliem — piridīna cikla, kam abās pusēs atrodas benzola gredzeni. Akridīns ir kristāliska viela (adatveida kristāli) dzeltenā krāsā. Ūdenī vāji šķīstošs. Organiskajos šķīdinātājos šķīst labi, šķīdumiem ir violeta fluorescence. Akridīns ir vāja bāze un ar stiprām neorganiskām skābēm tas veido sāļus, kurus sauc par akridīnija sāļiem.

Akridīns
Akridīna struktūrformulas Akridīna molekulas modeļi
Citi nosaukumi	dibenz[b,e]piridīns, benz[b]hinolīns, 9-azaantracēns,
CAS numurs	260-94-6
Ķīmiskā formula	C13H9N
Molmasa	179,22 g/mol
Blīvums	1100 kg/m3
Kušanas temperatūra	107 °C
Viršanas temperatūra	346 °C
Šķīdība ūdenī	slikta

Vēsture

Pirmo reizi ieguvuši vācu ķīmiķi Karls Grēbe (Carl Gräbe) un Heinrihs Karo (Heinrich Caro) 1871. gadā no akmeņogļu darvas.

Iegūšana

Akridīnu var iegūt no akmeņogļu darvas vai arī sintētiski. Tas rodas, ciklizējot difenilamīnu vai tā atvasinājumus (N-arilantranilskābes).

Īpašības

Skābā vidē veido akridīnija jonu un akridīnija sāļus. Šie sāļi ir ūdenī šķīstoši. Ūdens šķīdumiem piemīt zaļgana fluorescence un spilgti dzeltena krāsa.

Alkilējoties viegli veido ceturtējos sāļus (N-alkilakridīnija sāļus).

Nukleofilās reakcijas notiek pie 9. oglekļa atoma, tajās veidojas akridons un tā atvasinājumi.

Dzīviem organismiem akridīns izraisa hromosomu mutācijas un ir kancerogēna viela.^[1]

Izmantošana

Svarīgs akridīna atvasinājums ir akrihīns — efektīvs līdzeklis malārijas ārstēšanai.

Akridīnu izmanto arī citu medikamentu un krāsvielu sintēzēm.

Literatūra

• O. Neilands. Organiskā ķīmija. Rīga: Zvaigzne, 1977, 724.—725. lpp.