Piperazīns

Piperazīns (C₄H₁₀N₂) ir slāpekli saturošs organisks savienojums, kas pieder pie heterocikliskajiem savienojumiem. Piperazīna molekula ir piesātināts sešlocekļu cikls ar diviem slāpekļa atomiem, kas pieskaitāms pie cikliskiem alifātiskiem amīniem. To var uzskatīt par pilnīgi hidrogenētu pirazīnu. Piperazīns kristalizējas no etanola kā bezkrāsaini romboedriski vai plāksnīšveida kristāli. Piperazīns ir higroskopisks un tam piemīt raksturīga amīnu smaka. Ūdenī šķīstošs; nešķīst ēterī.

Piperazīns
Piperazīna struktūrformula un molekulas modeļi
Citi nosaukumi	heksahidropirazīns, dietilēndiamīns, piperazidīns
CAS numurs	110-85-0
Ķīmiskā formula	C4H10N2
Molmasa	86,14 g/mol
Blīvums	1100 kg/m3
Kušanas temperatūra	106 °C
Viršanas temperatūra	146 °C
Šķīdība ūdenī	šķīstošs

Iegūšana

Piperazīnu var sintezēt, ciklizējot etilēndiamīnu metālisku katalizatoru klātienē, vai arī, dehidratējot etanolamīnu:

Bez tam piperazīns ir blakusprodukts etilēndiamīna sintēzē no amonjaka un 1,2-dihloretāna.

Īpašības

Pudele ar piperazīnu

Ar ūdeni veido heksahidrātu, kura kušanas temperatūra ir 44 °C. Piperazīna ūdens šķīdumiem ir bāziskas īpašības. Piperazīns veido sāļus ar skābēm.

Līdzīgi citiem otrējiem amīniem, piperazīnu var alkilēt, nitrozēt vai hlorēt pie abiem slāpekļa atomiem. Piperazīnu var dehidrogenēt (atņemt tam ūdeņradi), iegūstot pirazīnu.

Izmantošana

Lieto rūpniecībā par korozijas inhibitoru, hloroprēna polimerizācijas paātrinātāju. Piperazīns ir kopolimērs grūti kūstošu poliamīdu iegūšanā.

Medicīnā un veterinārijā piperazīnu un tā sāļus lieto kā prettārpu līdzekļus.

Piperazīna cikls ietilpst daudzu medikamentu sastāvā. Daži piperazīna atvasinājumi, piemēram, 1-(3-hlorfenil)piperazīns un benzilpiperazīns, ir uzskatāmi par narkotiskām vielām.^[1]

Literatūra

• П. Каррер. Курс органической химии. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960, 1036. lpp. (krieviski)