Гликоалкалоид

Гликоалкалоид — секундарeн растителен метаболит кој се состои од алкалоиди на кои се додадени шеќерни групи. Повеќето имаат горчлив вкус и заштитуваат од растителни патогени и тревопасни организми. Неколку се потенцијално токсични за луѓето, особено отровите што најчесто се наоѓаат кај растителниот вид Solanum dulcamara (горчливо-сладок ноќник) и други растенија од родот Solanum, вклучувајќи го и компирот. Некои се антинутритивни фактори. Тие се пример за хемиска одбрана кај растенијата.^[1]

Хемиска структура на α-соланин што ги разликува шеќерниот (солатриоза) и алкалоидниот (соланидин) дел.

Типичен пример за гликоалкалоид е соланин (составен од шеќерот соланоза и алкалоидот соланидин), кој се наоѓа во компирот. Алкалоидниот дел од гликоалкалоидот е исто така се нарекува и агликон. Интактниот гликоалкалоид слабо се апсорбира од гастроинтестиналниот тракт, со што предизвикува гастроинтестинална иритација. Агликонот се апсорбира и се верува дека е одговорен за забележаните симптоми на нервниот систем.

Видови

Гликоалкалоидите што се наоѓаат во Solanum можат да се поделат на два вида според структурата на алкалоидниот дел: спиросолан кој е помалку токсичен во кој спаѓа доматин од домати и потоксичниот соланидан претставен со соланин и каконин од компири. Основната стурктура на соланид се произведува од основата на спиросолан со ензим наречен DPS.^[2]

Функција

Токсичност

Една класа на соланидани гликоалкалоиди наречени лептинини го штитат дивиот вид компир Solanum chacoense од колорадската бубачка која го напаѓа компирот. Не се произведува од одгледуваниот компир бидејќи го нема потребниот ген GAME32.^[1]

Вкус

Гликоалкалоидите обично имаат горчлив вкус и предизвикуваат печење во задниот дел од устата и јазикот. Ова ги одбива потенцијалните предатори од растението. Народот Ајмара од Боливија го користи вкусот за да ги детектира нивоата на гликоалкалоиди во компирите за да ја утврди безбедноста на различните култивирани растенија.^[3]

Одгледување на култури

Кога луѓето ги припитомувале доматите, тие селектирале помалку горчливи плодови. Ова одговарало на зголемената активност на 2-оксоглутарат-зависните диоксигенази наречени 23DOX (синоним GAME31)^[2] за време на зреењето на плодот, што го претвора горчливиот и малку токсичен α-томатин во хидрокситоматин, кој на крајот се претвора во ескулеозид А кој не е токсичен и нема горчлив вкус.^[1]

Детекција

Иако рутински не е достапно, откривањето на алкалоиди во ткивата или урината е можно за лабораториска дијагноза на изложеност. ^[4]

Како лек

Продажбата на третман базиран на гликоалкалоиди, кој го продава „Лејн Лабс Ју-Ес-Еј Инк.“, за превенција од рак на кожата, беше забранета од ФДА во 2004 година како неодобрен лек.^[5]