Aromaticiteit

Aromaticiteit is in de organische chemie de benaming voor het opmerkelijke fenomeen dat kenmerkend is voor een reeks verbindingen, de aromatische verbindingen of aromaten. Aromaten bestaan uit geconjugeerde ringsystemen van pi-bindingen, vrije elektronenparen en/of lege orbitalen, waardoor deze verbindingen een grotere stabiliteit bezitten dan op grond van alleen de stabilisatie van de conjugatie te verwachten is. Aromaticiteit kan worden beschouwd als een manifestatie van zowel de cyclische delokalisatie van elektronen als van chemische resonantie. Om aromaticiteit te bezitten moet een chemische verbinding zowel een conjugatie als een resonantie hebben. Een chemische verbinding van dit type wordt een aromatische verbinding genoemd.

Resonantiestructuur van benzeen. De dubbele pijl geeft aan dat de twee structuurformules geen afzonderlijke entiteiten vormen en bovendien beide alleen hypothetisch zijn.

Alternatieve structuurformule van benzeen, die aangeeft dat de π-elektronen gedelokaliseerd zijn in de ring.

De term "aromatisch" is afkomstig van het feit dat vele benzeenverbindingen beschouwd worden als aangenaam geurende stoffen.