Cysteïne
zwavelhoudend aminozuur / Uit Wikipedia, de vrije encyclopedia
Cysteïne (afgekort als Cys of C) is een van de twintig natuurlijk in eiwitten voorkomende aminozuren. In zuivere vorm is cysteïne een kleurloze vaste stof met een karakteristieke geur en het is goed oplosbaar in water. Cysteïne is, net als methionine, een van de twee natuurlijke aminozuren die zwavel bevatten.
L-cysteïne | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van L-cysteïne | ||||
Molecuulmodel van L-cysteïne | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C3H7NO2S | |||
IUPAC-naam | L-Cysteine | |||
Andere namen | thioserine, (R)-2-amino-3-mercaptopropaanzuur | |||
Molmassa | 121,15718 g/mol | |||
CAS-nummer | 52-90-4 | |||
EG-nummer | 200-158-2 | |||
PubChem | 5862 | |||
Wikidata | Q186474 | |||
LD50 (ratten) | (oraal) 1890 mg/kg (intraperitoneaal) 1620 mg/kg (subcutaan) 1550 mg/kg (intraveneus)1140 mg/kg | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | kleurloos | |||
Smeltpunt | 220 °C | |||
Oplosbaarheid in water | 280 g/L | |||
Goed oplosbaar in | water, ethanol, azijnzuur | |||
Slecht oplosbaar in | di-ethylether, benzeen | |||
Evenwichtsconstante(n) | pKz1 (COOH) = 1,91[1] | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
De zijketen van cysteïne bestaat uit een thiolgroep. Thiolen zijn reactief en hierdoor speelt cysteïne een belangrijke rol in enzymatische reacties als nucleofiel. De thiolgroep kan bovendien reageren met een andere thiolgroep, bijvoorbeeld die van een ander cysteïne-residu in de peptideketen, waarbij een zwavelbrug wordt gevormd. Zwavelbruggen zijn van groot belang bij de stabiliteit van de eiwitstructuur. Cysteïne komt dan ook veel voor in stevige eiwitvezels, zoals keratine en bindweefsels.
Cysteïne wordt geclassificeerd als een voor mens en dier niet-essentieel aminozuur, omdat het lichaam onder normale omstandigheden cysteïne kan synthetiseren uit serine en methionine. In zeldzame gevallen kan cysteïne wel essentieel zijn, bijvoorbeeld bij ouderen of mensen met malabsorptiesyndromen.