For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Isocyanaat.

Isocyanaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Algemene structuurformule van een organisch isocyanaat.
Algemene structuurformule van een organisch isocyanaat.

Isocyanaat is een functionele groep in de organische chemie met formule: -NCO. De groep wordt als zuurrest beschouwd (van het onstabiele isocyaanzuur), en verbindingen worden beschreven als esters. De structuurformule geeft aan op welke wijze de isocyanaatgroep in een molecule voorkomt. Bovendien is aangegeven dat de groep niet lineair is maar bij het stikstofatoom een hoek vertoont.

Organische verbindingen met deze functionele groep worden ook isocyanaten genoemd. De bekendste toepassing van iso-cyanaten is de vorming van polyurethaan met polyolen. Hiervoor worden organische verbindingen met 2 isocyanaat groepen (di-isocyanaten) gebruikt.

Synthese

Er bestaan talrijke methoden om isocyanaten te bereiden, waaronder:

  • De reactie van een primair amine met fosgeen. Bij de reactie, die in twee stappen verloopt, komt waterstofchloridegas vrij. Dit is de traditionele commerciële productiemethode van isocyanaten, maar heeft als nadelen dat fosgeen zeer giftig en HCl zeer corrosief is.
Isocyanatsynthese.svg
  • De eliminatie van stikstof uit een zuurazide gevolgd door omlegging (de Curtius-omlegging) van het bekomen tussenproduct. Zuuraziden kunnen explosief zijn.
Curtius Rearrangement Mechanism.png
  • De zogenaamde Lossen-omlegging van een hydroxamzuur of een derivaat van een hydroxamzuur. Het zuur wordt gedehydrateerd (hier met behulp van tosylchloride) en omgelegd in een isocyanaat:
Lossen Rearrangement Scheme.png

Zie ook

{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Isocyanaat
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.