Johnson-Corey-Chaykovski-reactie
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedia
De Johnson-Corey-Chaykovski-reactie is een organische reactie waarbij een verzadigde driering met een heteroatoom wordt gevormd uit reactie van een zwavelylide met een geschikt substraat. Dit substraat bepaalt het uiteindelijke heteroatoom in de ring:
- Een carbonylverbinding levert een epoxide
- Een imine levert een aziridine
- Een alfa,bèta-onverzadigde carbonylverbinding levert een cyclopropaanderivaat
De reactie werd in 1961 ontdekt door A. William Johnson, maar significant verder ontwikkeld door Elias James Corey en Michael Chaykovski.[1][2] Daarom wordt de reactie ook weleens aangeduid als de Corey-Chaykovski-reactie. Bij de reactie wordt een grote mate van diastereoselectiviteit waargenomen, waarbij het trans-derivaat wordt gevormd, ongeacht de stereochemie van het uitgangsproduct.
Deze reactie wordt zeer vaak toegepast bij epoxidaties en biedt een alternatief voor de klassieke Sharpless-epoxidatie, waarbij formeel een zuurstofatoom in een dubbele binding wordt gebracht.
Een thiocarbonylverbinding kan in principe een thiiraan opleveren, maar deze uitgangsproducten zijn zelden stabiel.