Organozinkchemie
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedia
In de organozinkchemie worden verbindingen bestudeerd waarin een directe binding tussen koolstof en zink aanwezig is. Aangezien zink een metaal is, is de organozinkchemie een subdiscipline van de organometaalchemie. Zowel de synthese, de eigenschappen als de toepassingen van dergelijke verbindingen vallen binnen het bereik van de organozinkchemie.[1]
De geschiedenis van de organozinkchemie is de oudste in de organometaalchemie: in 1849 werd di-ethylzink door Edward Frankland ontdekt als eerste verbinding waarin een metaal-koolstofbinding optrad. Veel organozinkverbindingen zijn gevoelig voor oxidatie of zelfs pyrofoor en daardoor lastig te hanteren. De stoffen zijn goed oplosbaar in een grote verscheidenheid aan oplosmiddelen; in protische oplosmiddelen vindt ontleding plaats. In veel gevallen geldt dat in reacties waarin organozinkverbindingen nodig zijn, deze in situ gemaakt worden, niet geïsoleerd maar meteen gebruikt worden. Reacties waarbij organozinkverbindingen worden gebruikt, moeten altijd onder een inerte atmosfeer uitgevoerd worden.
Het meest voorkomende oxidatiegetal is +2. De voornaamste groepen organozinkverbindingen zijn:
- diorganozink R-Zn-R waarin R een alkyl- of arylgroep is.
- organozinkhalogeniden, R-Zn-X waarbij X voor een halogeenatoom staat, en R dezelfde betekenis heeft als hierboven.
- zinkaten M+R3Zn− waarbij het tweede metaal meestal lithium of magnesium is.
De koolstof-zinkbinding is gepolariseerd, met het negatieve einde op koolstof (ENC = 2,55; ENZn = 1,65). Diorganozinkverbindingen zijn altijd monomeer, de organozinkhalogeniden vormen aggregaten die vergelijkbaar zijn met die bij de Grignard-reagentia. De verbindingen zijn ook vergelijkbaar met Grignard-reagentia in het optreden van het Schlenk-evenwicht.