![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/51/Cycloheptatriene-Norcaradiene_Rearrangement.png/640px-Cycloheptatriene-Norcaradiene_Rearrangement.png&w=640&q=50)
Pericyclische reactie
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedia
In de organische chemie is een pericyclische reactie een type organische reactie waarin enerzijds de overgangstoestand van de molecule een cyclische geometrie heeft (het breken en vormen van bindingen geschiedt door een reorganisatie van elektronenparen door interactie van orbitalen van geschikte symmetrie) en anderzijds de reactie via een geconcerteerd mechanisme verloopt. Er worden dus geen intermediairen gevormd.
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/51/Cycloheptatriene-Norcaradiene_Rearrangement.png/640px-Cycloheptatriene-Norcaradiene_Rearrangement.png)
Pericyclische reacties zijn doorgaans omleggingen en worden gekenmerkt door een uniek stereochemisch verloop: er wordt doorgaans slechts 1 isomeer gevormd (in tegenstelling tot andere reacties, waarbij mengsels van isomeren kunnen gevormd worden). De stereoselectiviteit wordt doorgaans beschreven met behulp van de grensorbitaaltheorie of met de Woodward-Hoffmann-regels. Door de sterk geordende overgangstoestand is de activeringsenergie van dergelijke reacties meestal vrij hoog. Ze kunnen op twee manieren geactiveerd worden: thermisch (toevoer van warmte) en fotochemisch (toevoer van elektromagnetische energie). Beide manieren kunnen verschillende eindproducten (zowel wat betreft structuur als stereochemie) veroorzaken.