Stereospecificiteit
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedia
In de chemie duidt stereospecificiteit een stereochemische eigenschap van een reactiemechanisme aan, waarbij verschillende stereoisomere producten gevormd worden uitgaande van verschillende stereoisomere uitgangsstoffen of waarbij slechts één (of een beperkt aantal) van de stereoisomeren reageert.
Het verwante begrip, stereoselectiviteit, beschrijft de eigenschap van een (mengsel van) reactanten om via een in principe niet-stereospecifiek reactiemechanisme, maar onder invloed van andere factoren (bijvoorbeeld sterische hindering) aanleiding geeft tot een bepaald sterische voorkeur in het gevormde product. Het leidt dus niet - in tegenstelling tot stereospecificiteit - tot één welbepaald isomeer product, maar tot een mengsel van enantiomeren, waarvan de bevoordeligste geometrie het meest gevormd wordt.
Een stereospecifiek mechanisme bepaalt de stereochemische uitkomst voor een gegeven reactant. Met een gegeven stereochemisch uitgangsstof zal een stereospecifieke reactie steeds aanleiding geven tot 100% van een bepaald stereoisomeer, hoewel verlies van stereochemische zuiverheid altijd kan optreden door concurrerende reactiepaden met een andere (of geen) stereospecificiteit.
De term stereospecifieke reactie kan aanleiding geven tot verwarring, omdat de term reactie zelf zowel kan slaan op een tot een mechanisme beperkte omzetting (bijvoorbeeld de diels-alderreactie), die stereospecifiek is, of het resultaat van een aantal concurrerende reacties met verschillende mechanismen, waarvan sommige wel en anderen niet stereospecifiek zijn.
De term chirale synthese wordt gebruikt voor de stereospecifieke omzetting van bestaande stereochemisch belangrijke centra en voor de gecontroleerde introuctie van nieuwe centra.