For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Sulfolaan.

Sulfolaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Sulfolaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van sulfolaan
Algemeen
Molecuulformule C4H8O2S
IUPAC-naam tetrahydrothiofeen-1,1-dioxide
Andere namen sulfolaan, tetramethyleensulfon, thiocyclopentaan-1,1-dioxide
Molmassa 120,17 g/mol
SMILES
O=S1(CCCC1)=O
CAS-nummer 126-33-0
EG-nummer 204-783-1
PubChem 31347
Beschrijving Kleurloze kristallen of kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
EG-Index-nummer 016-031-00-8
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid (als vloeistof) ca. 1,26 g/cm³
Smeltpunt 27,4 °C
Kookpunt ca. 285 °C
Vlampunt ca. 165 °C
Goed oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal 
Portaalicoon
 
Scheikunde

Sulfolaan of tetramethyleensulfon (systematische naam: tetrahydrothiofeen-1,1-dioxide) is een zwavelhoudende heterocyclische verbinding die vooral gebruikt wordt als polair aprotisch oplosmiddel. Ze is mengbaar met water. Zuiver sulfolaan is een kristallijne vaste stof met een smeltpunt dat iets boven de standaard-kamertemperatuur van 25 °C ligt. Door er 2 à 3 gewichtsprocent water aan toe te voegen, verlaagt het smeltpunt tot 6 à 10 °C[1] en verkrijgt men een vloeistof, sulfolaan-W genoemd.

De molecule van de stof is een cyclisch sulfon en bestaat uit een vijfring met vier koolstofatomen en een zwavelatoom, dat met twee zuurstofatomen de sulfongroep vormt.

Synthese

Sulfolaan wordt gewoonlijk bereid door de katalytische hydrogenering van het corresponderende sulfoleen (dit heeft een gelijkaardige structuur als sulfolaan maar met een dubbele koolstof-koolstofbinding). Als katalysator kan raneynikkel fungeren. Het sulfoleen wordt gevormd door de cheletrope reactie - bij verhoogde temperatuur - van 1,3-butadieen met zwaveldioxide:

Sulfolane synthesis.png

Een andere mogelijkheid is de oxidatie van tetrahydrothiofeen met behulp van waterstofperoxide. Dit geeft in een eerste stap tetramethyleensulfoxide dat verder geoxideerd wordt tot sulfolaan.

Toepassingen

Sulfolaan kent talloze toepassingen:

In de gasreiniging wordt sulfolaan aangewend voor het selectief verwijderen van zwavelhoudende verontreinigingen uit gasstromen. Sulfinol is een waterige oplossing van sulfolaan en een alkanolamine zoals MDEA of di-isopropanolamine. Hiermee kan naast zwavelverbindingen ook koolstofdioxide uit de gasstroom geabsorbeerd worden. Sulfinol werd door Shell geïntroduceerd in de jaren '60 van de 20e eeuw en wordt ruim toegepast voor het zuiveren van aardgas.

{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Sulfolaan
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.