Suzuki-reactie
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
De Suzuki-reactie (of Suzuki-koppeling) is een organische reactie van een aryl- of vinylboorzuur met een aryl- of vinylhalide, gekatalyseerd door een palladium(0) complex.[1][2]
De reactie wordt wijd gebruikt voor het synthetiseren van polyalkenen, styrenen en gesubstitueerde bifenylen. Diverse artikelen zijn gepubliceerd.[3][4][5]
De reactie werkt ook met pseudohalogeniden, zoals triflaten (OTf), in plaats van halogeniden, en ook met booresters in plaats van boorzuren.
- Relatieve reactiviteit: R2-I > R2-OTf > R2-Br >> R2-Cl
De Suzuki-reactie, voor het eerst gepubliceerd in 1979 door Akira Suzuki, koppelt boorzuren met een organisch deel aan halogeniden. De reactie vereist een palladiumkatalysator zoals Pd[P(C6H5)3]4 om de reactie te laten verlopen. De palladiumkatalysator is 4-gecoördineerd, en heeft gewoonlijk fosfineliganden. Suzuki kreeg hiervoor in 2010 de Nobelprijs voor de scheikunde, gedeeld met Ei'ichi Negishi en Richard F. Heck.
In vele publicaties wordt deze reactie ook wel Miyaura-Suzuki-reactie genoemd.