The Freewheelin' Bob Dylan is het tweede album van Bob Dylan, uitgebracht op 27 mei 1963, drie dagen na Dylans 22e verjaardag.[1] Dit door John Hammond geproduceerde akoestische folkalbum, volgens Rolling Stone Dylans "eerste echte meesterwerk",[2] vestigde Dylans reputatie als liedjesschrijver en belangrijke nieuwe artiest. Het album kwam in 2012 op plaats 97 van The 500 Greatest Albums of All Time van Rolling Stone.
De plaat bevat dertien liedjes, waaronder A hard rain's a-gonna fall, dat op plaats 2 staat in de lijst van 100 beste Dylannummers volgens het blad Rolling Stone.[3] Andere klassiek geworden nummers zijn Blowin' in the Wind, Masters of War en Don't Think Twice, It's All Right.
