1-hepteen

1-hepteen (oude benaming: 1-heptyleen), vaak afgekort aangeduid als hepteen, is een organische verbinding uit de stofklasse der alkenen (meer bepaald de alfa-alkenen) en heeft als brutoformule C₇H₁₄. Hepteen bevat een dubbele koolstof-koolstofbinding en hoort daarmee dus tot de onverzadigde verbindingen. In zuivere toestand is het een kleurloze en bijna reukloze ontvlambare vloeistof, die onoplosbaar is in water.

1-hepteen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1-hepteen
Algemeen
Molecuul­formule	C7H14
IUPAC-naam	hept-1-een
Andere namen	hepteen, 1-heptyleen, alfa-hepteen
Molmassa	98,18606 g/mol
SMILES	CCCCCC=C
InChI	1S/C7H14/c1-3-5-7-6-4-2/h3H,1,4-7H2,2H3
CAS-nummer	592-76-7
PubChem	11610
Wikidata	Q15687131
Beschrijving	Kleurloze en bijna reukloze vloeistof[1]
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H304 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P261 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P331
VN-nummer	2278
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Dichtheid	0,697[2] g/cm³
Smeltpunt	−119[2] °C
Kookpunt	93,64[2] °C
Dampdruk	(bij 20°C) 64 × 102[3] Pa
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 0,020[3] g/L
Goed oplosbaar in	ethanol, di-ethylether[2]
Onoplosbaar in	water
Brekingsindex	1,3998[2]
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Isomeren

Van 1-hepteen is een groot aantal structuurisomeren bekend:

• lineaire isomeren: 2-hepteen, 3-hepteen
• vertakte isomeren: onder andere 2-methyl-1-hexeen, 3-methyl-1-hexeen, 4-methyl-1-hexeen, 5-methyl-1-hexeen, 2,3-dimethyl-1-penteen, 2,4-dimethyl-1-penteen, 3,3-dimethyl-1-penteen

Commercieel verkrijgbaar hepteen is een isomerenmengsel met een kookpunt van ongeveer 90°C. 1-hepteen wordt gebruikt als additief in smeermiddelen, als katalysator en als oppervlakte-actieve stof.

Voorkomen

1-hepteen is een van de producten van de petrochemische industrie en komt als bestanddeel in benzine voor. In zeer kleine hoeveelheden wordt het door de bloesems van appels, abrikozen, zoete kersen en pruimen afgegeven.^[4]

Toepassingen

1-hepteen wordt als uitgangsstof in een aantal synthesen gebruikt, bijvoorbeeld als comonomeer in de bereiding van polyethyleen^[5] en de synthese van lineaire aldehyden. Daarbij wordt eerst een hydroformylering uitgevoerd waarbij octanal ontstaat. Aansluitende reductie tot 1-octanol, gevolgd door een dehydratie leidt tot vorming van 1-octeen. Jaarlijks wordt op deze wijze 100.000 ton geproduceerd.^[6]

Externe link

• (en) MSDS van 1-hepteen

Alkenen

Etheen · Propeen · Buteen · Penteen · Hexeen · Hepteen · Octeen · Noneen · Deceen

Bronnen, noten en/of referenties

1. Veiligheidsblad - Merck Schuchardt OHG
2. Robert C. Weast (Editor): CRC Handbook of Chemistry and Physics, 58th edition, CRC Press, Cleveland, Ohio, USA, 1977
3. (en) Gegevens van 1-hepteen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 7 augustus 2008)
4. (en) R. Baraldi, F. Rapparini, F. Rossi, A. Latella and P. Ciccioli (1999). Volatile Organic Compound Emissions from Flowers of the Most Occurring and Economically Important Species of Fruit Trees. Phys. Chem. Earth (B), 24: 729–732
5. U.S. Patent 7312295  – Copolymers of ethylene and 1-heptene, December 25, 2007
6. State-of-the-art technology for new Sasol plant