2-pyrrolidon

2-pyrrolidon is een organische verbinding met als brutoformule C₄H₇NO, behorend tot de groep der lactamen. De stof komt voor als een lichtgele vloeistof, die goed oplosbaar is in water.

2-pyrrolidon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-pyrrolidon
Algemeen
Molecuul­formule	C4H7NO
IUPAC-naam	2-pyrrolidon
Andere namen	2-ketopyrrolidine, 2-oxopyrrolidine, γ-lactam, butyrolactam, azolidin-2-on, pyrrolidin-2-on
Molmassa	85,10448 g/mol
SMILES	C1(=O)CCCN1
CAS-nummer	616-45-5
Wikidata	Q285640
Beschrijving	Lichtgele vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
EG-Index-nummer	210-483-1
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	lichtgeel
Dichtheid	1,1 g/cm³
Smeltpunt	25 °C
Kookpunt	245 °C
Vlampunt	(open vat) 129 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 4 Pa
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

2-pyrrolidon kan worden bereid uit een condensatiereactie van ammoniak en γ-butyrolacton:^[1]

Toepassingen

2-pyrrolidon is een tussenproduct in de productie van polyvinylpyrrolidon (PVP) uit γ-butyrolacton. Hierbij wordt uit een reactie van γ-butyrolacton en ammoniak 2-pyrrolidon gevormd, dat daarna bij een temperatuur van 100°C met kalium en ethyn reageert tot N-vinylpyrrolidon:^[2]

Synthese van N-vinylpyrrolidon

N-vinylpyrrolidon wordt hierna gepolymeriseerd tot polyvinylpyrrolidon.

Van de spinnensoort Nephila antipodiana is aangetoond dat deze zijn spindraad bedekt met het giftige 2-pyrrolidon, om zich te beschermen tegen aanvallen van mieren.^[3]

Toxicologie en veiligheid

2-pyrrolidon ontleedt bij verhitting of bij verbranding met vorming van giftige dampen, onder andere stikstofoxiden.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen.

Zie ook

• 3-pyrrolidon

Externe links

•  2-pyrrolidon - International Chemical Safety Card
• (en) MSDS van 2-pyrrolidon
• (en) Gegevens van 2-pyrrolidon in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

1. (de) W. Reppe - Äthinylierung VI, Justus Liebigs Ann. Chem., 1955, 596, pp. 158–224
2. (de) W. Reppe - Vinylierung, Justus Liebigs Ann. Chem., 1956, 601, pp. 81–138
3. Shichang Zhang, Teck Hui Koh, Wee Khee Seah, Yee Hing Lai, Mark A. Elgar, Daiqin Li (23 november 2011). A novel property of spider silk: chemical defence against ants. Proceedings of the Royal Society B. (Royal Society Publishing). DOI: 10.1098/rspb.2011.2193. Geraadpleegd op 26 november 2011.