4-hydroxy-4-methylpentan-2-on

4-hydroxy-4-methylpentan-2-on of diacetonalcohol is een organische verbinding met als brutoformule C₆H₁₂O₂. Het is een vloeistof die wordt gebruikt als industrieel oplosmiddel of als tussenproduct in de synthese van andere verbindingen.

4-hydroxy-4-methylpentan-2-on
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4-hydroxy-4-methylpentan-2-on
Algemeen
Molecuul­formule	C6H12O2
IUPAC-naam	4-hydroxy-4-methylpentan-2-on
Andere namen	diacetonalcohol, DAA
Molmassa	116,16 g/mol
SMILES	CC(=O)CC(C)(C)O
CAS-nummer	123-42-2
EG-nummer	204-626-7
Wikidata	Q421486
Beschrijving	heldere vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H319
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P280 - P305+P351+P338 - P312
EG-Index-nummer	603-016-00-1
VN-nummer	1148
ADR-klasse	Gevarenklasse 3
LD50 (ratten)	(oraal) 4.000 mg/kg
LD50 (konijnen)	(dermaal) 13.500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,93-0,94 g/cm³
Smeltpunt	−47 °C
Kookpunt	ca. 168 °C
Vlampunt	58 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	620 °C
Dampdruk	110 Pa
Matig oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

4-hydroxy-4-methylpentan-2-on wordt bereid door de aldol-condensatie van twee moleculen aceton. De katalysator is een base (bariumhydroxide of actief alumina). Onderstaand proces stelt de synthese van methylisobutylketon (MIBK) voor. De eerste stap betreft de bereiding van 4-hydroxy-4-methylpentan-2-on:

Dehydratie van 4-hydroxy-4-methylpentan-2-on geeft het onverzadigde keton mesityloxide, dat verder kan omgezet worden tot het industrieel oplosmiddel methylisobutylketon door hydrogenering.

Door de hydrogenering van de ketongroep van diacetonalcohol verkrijgt men het diol hexyleenglycol.