Aceetamide

Aceetamide is een witte, reukloze, kristallijne, hygroscopische vaste stof. Het is een derivaat van azijnzuur en ammoniak. Aceetamide lost zeer gemakkelijk op in water. Zuiver aceetamide heeft een bittere smaak.

Aceetamide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van aceetamide
Algemeen
Molecuul­formule	C2H5NO
IUPAC-naam	aceetamide
Andere namen	azijnzuuramide, ethaanamide, methaancarboxamide
Molmassa	59,07 g/mol
SMILES	CC(=O)N
InChI	1/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4)
CAS-nummer	60-35-5
EG-nummer	200-473-5
PubChem	178
Wikidata	Q421721
Beschrijving	Witte kristallen
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H351
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P281
Carcinogeen	mogelijk (IARC-klasse 3)
Hygroscopisch?	ja
EG-Index-nummer	616-022-00-4
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,16 g/cm³
Smeltpunt	80 °C
Kookpunt	222 °C
Oplosbaarheid in water	2000 g/L
Goed oplosbaar in	water
log(Pow)	−1,26
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

De meest gebruikelijke synthesemethode is de dehydratie van ammoniumacetaat (afsplitsen van water door verwarming). Ammoniumacetaat wordt eenvoudigweg gevormd door de zuur-basereactie tussen ammoniak en azijnzuur:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOH\ +\ NH_{3}\ \longrightarrow \ CH_{3}COONH_{4}} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COONH_{4}\ \longrightarrow \ CH_{3}CONH_{2}\ +\ H_{2}O} }$

Een andere methode is de hydratie van acetonitril:^[1]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CN\ +\ H_{2}O\ \longrightarrow \ CH_{3}CONH_{2}} }$

Deze omzetting kan ook plaatsgrijpen door bepaalde bacteriën.^[2]

Aceetamide kan ook gevormd worden door de reactie van acetylchloride met ammoniak:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCl\ +\ NH_{3}\ \longrightarrow \ CH_{3}CONH_{2}\ +\ HCl} }$

Toepassingen

Gesmolten aceetamide is een geschikt oplosmiddel voor veel, zowel anorganische als organische verbindingen.

Aceetamide wordt gebruikt als weekmaker voor leder, textiel, papier en sommige plastics.

Aceetamide wordt gebruikt voor de synthese van vele andere verbindingen in de productie van onder andere farmaceutica, pesticiden, kleurstoffen of antioxidantia voor plastics.

Toxicologie en veiligheid

De stof is irriterend voor de ogen en de huid. Ze is kankerverwekkend gebleken bij ratten en muizen en wordt beschouwd als mogelijk kankerverwekkend voor de mens.