Alfa-ketoglutaarzuur
chemische verbinding Van Wikipedia, de vrije encyclopedie
Alfa-ketoglutaarzuur of α-ketoglutaarzuur[1] is een van de twee ketonderivaten van glutaarzuur. Het is een kleurloze, vaste stof die kristallen vormt en praktisch reukloos is. Het zuurrestion van α-ketoglutaarzuur wordt α-ketoglutaraat genoemd en is een belangrijke organische verbinding die in veel stofwisselingsroutes ontstaat. Het andere derivaat van glutaarzuur is β-ketoglutaarzuur, dat in natuurlijke omstandigheden vrijwel niet voorkomt.
α-Ketoglutaarzuur | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van α-ketoglutaarzuur | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C5H6O5 | |||
IUPAC-naam | Oxopentaandicarbonzuur | |||
Andere namen | α-Ketoglutaarzuur, alpha−Ketoglutaarzuur, Oxoglutaarzuur | |||
Molmassa | 146.11 g/mol | |||
CAS-nummer | 328-50-7 | |||
PubChem | 51 | |||
Wikidata | Q306140 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Smeltpunt | 115 °C | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Het anion α-ketoglutaraat is een belangrijke metaboliet. Het kan ontstaan door de deaminering van het aminozuur glutamaat onder invloed van het enzym glutamaatdehydrogenase. α-Ketoglutaraat is ook een tussenproduct van de citroenzuurcyclus, waar het wordt gevormd door de oxidatieve decarboxylering van iso-citroenzuur onder invloed van iso-citroenzuurdehydrogenase. Hierbij wordt succinyl-CoA gevormd, een combinatie van barnsteenzuur en co-enzym A. α-Ketoglutaraat speelt eveneens een belangrijke fysiologische rol als een stikstoftransporteur in cellen en als een tussenproduct tussen twee antagonistische neurotransmitters: het exciterende glutamaat en het inhiberende γ-aminoboterzuur (GABA). Daar speelt het een rol bij de afbraak van ammoniak in de hersenen.[2]
Functies
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.