Loading AI tools
chemische verbinding Van Wikipedia, de vrije encyclopedie
Boterzuur (systematische naam: butaanzuur) is een primair carbonzuur met een zeer onaangename geur. Het hoort bij de verzadigde vetzuren met een korte keten. Het bevat 4 koolstofatomen en heeft als brutoformule C4H8O2.
Boterzuur | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van boterzuur als skelet | ||||
Structuurformule van boterzuur als Fischer projectie | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C4H8O2 | |||
IUPAC-naam | butaanzuur | |||
Andere namen | n-boterzuur, butaanzuur, n-butaanzuur, propaancarbonzuur | |||
Molmassa | 88,12 g/mol | |||
SMILES | CCCC(O)=O | |||
CAS-nummer | 107-92-6 | |||
EG-nummer | 203-532-3 | |||
Wikidata | Q193213 | |||
Beschrijving | Kleurloze vloeistof met een doordringende zeer onaangename geur | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H314 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P280 - P305+P351+P338 - P310 | |||
VN-nummer | 2820 | |||
LD50 (ratten) | (oraal) 2940 mg/kg | |||
LD50 (konijnen) | (dermaal) 6083 mg/kg | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | kleurloos | |||
Dichtheid | 0,9577 g/cm³ | |||
Smeltpunt | −4,26 °C | |||
Kookpunt | 163,53 °C | |||
Dampdruk | 100 Pa | |||
Goed oplosbaar in | water, ethanol, di-ethylether | |||
log(Pow) | 0,79 | |||
Thermodynamische eigenschappen | ||||
ΔfH |
−533,8 kJ/mol | |||
S |
222,2 J/mol·K | |||
Evenwichtsconstante(n) | pKz = 4,82[1] | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Boterzuur komt voor in boter, met name in ranzig geworden boter (vandaar de naam boterzuur), zweet, veel sterk ruikende kaassoorten en in slechte kuilen kuilgras. De geur ervan wordt vaak geassocieerd met die van tenenkaas. Boterzuur is ook een van de componenten in lijkengeur.
Ook in het lichaam komt boterzuur voor, het is bekend dat boterzuur noodzakelijk is voor een gezonde darm. Zo verkrijgen epitheelcellen in vivo ongeveer 70% van hun energie uit boterzuur en gaat boterzuur de vorming van darmkanker tegen. In de darmen wordt boterzuur en andere zogenaamde korte-keten vetzuren (azijnzuur, propionzuur) voornamelijk geproduceerd door fermentatie van koolhydraten.[2]
Volgens de IUPAC wordt boterzuur butaanzuur genoemd, de zouten en esters heten butyraten.
De stof kan goedkoop via een biochemische route geproduceerd worden. In vetten en olie ontstaat boterzuur in het afbraakproces. Langere vetzuren worden door enzymen of oxidatie in kleinere moleculen geknipt waarbij butaanzuur als tussenstap ontstaat.
Voor industrieel gebruik wordt boterzuur gemaakt door de gecontroleerde fermentatie van suiker of zetmeel. Hierbij wordt gebruikgemaakt van de Bacillus subtilis.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.