Boterzuur

Boterzuur (systematische naam: butaanzuur) is een primair carbonzuur met een zeer onaangename geur. Het hoort bij de verzadigde vetzuren met een korte keten. Het bevat 4 koolstofatomen en heeft als brutoformule C₄H₈O₂.

Boterzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van boterzuur als skelet
Structuurformule van boterzuur als Fischer projectie
Algemeen
Molecuul­formule	C4H8O2
IUPAC-naam	butaanzuur
Andere namen	n-boterzuur, butaanzuur, n-butaanzuur, propaancarbonzuur
Molmassa	88,12 g/mol
SMILES	CCCC(O)=O
CAS-nummer	107-92-6
EG-nummer	203-532-3
Wikidata	Q193213
Beschrijving	Kleurloze vloeistof met een doordringende zeer onaangename geur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer	2820
LD50 (ratten)	(oraal) 2940 mg/kg
LD50 (konijnen)	(dermaal) 6083 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,9577 g/cm³
Smeltpunt	−4,26 °C
Kookpunt	163,53 °C
Dampdruk	100 Pa
Goed oplosbaar in	water, ethanol, di-ethylether
log(Pow)	0,79
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHol	−533,8 kJ/mol
Sol, 1 bar	222,2 J/mol·K
Evenwichts­constante(n)	pKz = 4,82[1]
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Voorkomen

Boterzuur komt voor in boter, met name in ranzig geworden boter (vandaar de naam boterzuur), zweet, veel sterk ruikende kaassoorten en in slechte kuilen kuilgras. De geur ervan wordt vaak geassocieerd met die van tenenkaas. Boterzuur is ook een van de componenten in lijkengeur.

Ook in het lichaam komt boterzuur voor, het is bekend dat boterzuur noodzakelijk is voor een gezonde darm. Zo verkrijgen epitheelcellen in vivo ongeveer 70% van hun energie uit boterzuur en gaat boterzuur de vorming van darmkanker tegen. In de darmen wordt boterzuur en andere zogenaamde korte-keten vetzuren (azijnzuur, propionzuur) voornamelijk geproduceerd door fermentatie van koolhydraten.^[2]

Volgens de IUPAC wordt boterzuur butaanzuur genoemd, de zouten en esters heten butyraten.

Synthese

De stof kan goedkoop via een biochemische route geproduceerd worden. In vetten en olie ontstaat boterzuur in het afbraakproces. Langere vetzuren worden door enzymen of oxidatie in kleinere moleculen geknipt waarbij butaanzuur als tussenstap ontstaat.

Voor industrieel gebruik wordt boterzuur gemaakt door de gecontroleerde fermentatie van suiker of zetmeel. Hierbij wordt gebruikgemaakt van de Bacillus subtilis.

${\displaystyle {\ce {C6H12O6 -> C3H7COOH + 2 CO2 + 2 H2}}}$