Chloraalhydraat

Chloraalhydraat (IUPAC-naam: 2,2,2-trichloroethaan-1,1-diol) is een organische verbinding met een kenmerkende geur en een aantal verschillende toepassingen. Binnen de geneeskunde en farmacie wordt chloraalhydraat meestal als chloralhydraat aangeduid.^[1]

Chloraalhydraat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chloraalhydraat
Chloraalhydraatkristallen
Algemeen
Molecuul­formule	C2H3Cl3O2
IUPAC-naam	2,2,2-trichloorethaan-1,1-diol
Andere namen	trichloroaceetaldehyde monohydraat, 1,1,1-trichloor-2,2-ethaandiol, Aquachloral, Novo-Chlorhydrate, Somnos, Noctec
Molmassa	165,42 g/mol
SMILES	ClC(Cl)(Cl)C(O)O
CAS-nummer	302-17-0
EG-nummer	206-117-5
Wikidata	Q412340
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301 - H315 - H319
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P301+P310 - P305+P351+P338
Opslag	Op een donkere, koele en droge plaats bewaren.
LD50 (ratten)	(oraal) 479 mg/kg (huid) 3030 mg/kg (intraperitoneaal) 472 mg/kg (parenteraal en rectaal) 710 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,908 g/cm³
Smeltpunt	53 °C
Kookpunt	(ontleedt) 97,5 °C
Dampdruk	1300 Pa
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Slaapmiddel

Chloraalhydraat veroorzaakt na toediening van enige honderden milligram een sterke en snel intredende maar niet erg langdurige slaperigheid. Als slaapmiddel wordt het in de geneeskunde niet of nauwelijks meer toegepast wegens gevaar voor verslaving en afhankelijkheid, en toxiciteit bij geringe overdosering (nauwe therapeutische breedte). In de veterinaire geneeskunde is het wel als anestheticum toegepast.

'Mickey Finn'

Een 'Mickey Finn' is een alcoholische consumptie met heimelijk toegevoegd chloraalhydraat. Het wordt door onscrupuleuze lieden (vooral in films maar ook wel in het echte leven) gebruikt om iemand suf of zelfs bewusteloos te maken door hem/haar dit te laten drinken (date rape drug).

Hoyers medium

Hoyers medium is een insluitmiddel voor microscopische preparaten, vooral geschikt om mijten in te bedden voor bestudering, omdat de brekingsindex geschikt is om ook doorzichtige delen van de mijt toch goed waar te nemen. Het medium bestaat voor een belangrijk deel uit chloraalhydraat. Preparaten die ermee worden gemaakt hebben echter de neiging na enige jaren tot decennia te bederven waardoor het voor permanente preparaten minder geschikt is.

Stabiliteit van het hydraat

In de organische structuurtheorie is chloraalhydraat een uitzondering die de regel bevestigt. Normaal zijn moleculen met twee hydroxygroepen aan één koolstofatoom, een geminaal diol (organisch hydraat), niet stabiel en wordt het overeenkomstige aldehyde of keton als meer stabiele vorm in waterige oplossingen aangetroffen. In chloraal heeft het koolstofatoom van de aldehydefunctie een hoge positieve partiële lading door de elektronegativiteit van het zuurstofatoom en de beweeglijkheid van de elektronen in de dubbele binding. Het andere koolstofatoom heeft ook een partiële positieve lading door de elektronegativiteit van de drie chlooratomen. De aanwezigheid van twee naburige partiële positieve ladingen wordt door de molecule opgelost door water op te nemen onder vorming van het diol.