Chloropreen

Chloropreen is een organische verbinding met als brutoformule ${\displaystyle {\ce {C4H5Cl}}}$. De stof komt voor als een kleurloze ontvlambare, weinig in water oplosbare, vloeistof met een kenmerkende etherachtige geur.

Chloropreen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chloropreen
Algemeen
Molecuul­formule	${\displaystyle {\ce {C4H5Cl}}}$
IUPAC-naam	2-chloor-1,3-butadieen
Andere namen	chloorbutadieen
Molmassa	88,5355 g/mol
SMILES	C=C(C=C)Cl
InChI	1/C4H5Cl/c1-3-4(2)5/h3H,1-2H2
CAS-nummer	126-99-8
EG-nummer	204-818-0
PubChem	31369
Wikidata	Q410871
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Vergelijkbaar met	isopreen, vinylchloride
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H301 - H311 - H331 - H350 - H370
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P210 - P260 - P280 - P301+P310 - P311
EG-Index-nummer	602-036-00-8
VN-nummer	1991
MAC-waarde	18 mg/m³
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,96 g/cm³
Smeltpunt	−130 °C
Kookpunt	59 °C
Vlampunt	−20 °C
Dampdruk	23200 Pa
Oplosbaarheid in water	0,26 g/L
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

De synthese van chloropreen werd door Wallace Carothers beschreven in een Amerikaanse octrooiaanvraag uit 1930, namelijk door middel van de additiereactie van waterstofchloride aan vinylacetyleen. Dit zogenaamde acetyleenproces werd tot ca. 1960 gebruikt, maar is erg energie-intensief. Tegenwoordig wordt vrijwel alle chloropreen geproduceerd uitgaande van 1,3-butadieen, dat tot chloropreen wordt omgezet via 3,4-dichloor-1-buteen.

Eigenschappen

Chloropreen heeft twee dubbele bindingen, die bovendien geconjugeerd zijn, waardoor de verbinding makkelijk polymeriseert. Voor opslag en vervoer moet er dan ook een inhibitor aan toegevoegd worden om de vloeistof te stabiliseren en spontane polymerisatie te voorkomen. Als inhibitor kunnen kleine hoeveelheden catechol, pyrogallol of trinitrobenzeen worden toegevoegd.

Toepassingen

Chloropreen wordt bijna uitsluitend gebruikt als grondstof voor neopreen (polychloropreen), een synthetisch rubber. De molecule heeft een structuur die vergelijkbaar is met die van de grondstof van natuurrubber, isopreen (bij isopreen bevindt zich op de plaats van het chlooratoom een methylgroep).

Toxicologie en veiligheid

De damp van chloropreen is zwaarder dan lucht en kan er explosieve mengsels mee vormen. De stof wordt beschouwd als mogelijk carcinogeen voor de mens. Chloropreen is toxisch.

Externe link

•  chloropreen - International Chemical Safety Card