Fenolftaleïne

Fenolftaleïne is een organische verbinding, meer bepaald een trifenylmethaankleurstof, met als brutoformule C₂₀H₁₄O₄. De stof komt voor als witte tot lichtpaarse kristallen, die slecht oplosbaar zijn in water.

Fenolftaleïne
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenolftaleïne
Algemeen
Molecuul­formule	C20H14O4
IUPAC-naam	3,3-bis(4-hydroxyfenyl)-2-benzofuraan-1-on
Andere namen	agoral, 3,3-bis(4-hydroxyfenyl)-1-(3H)-isobenzofuranon, 3,3-bis(p-hydroxyfenyl)fthalide, chocolax, colax, correctol, darmol, dialose, doxidan, euchessina, femilax, koprol, laxin, laxogen, prulet, purga, urgen, purgophen, trilax
Molmassa	318,31 g/mol
SMILES	Zie voetnoot[1]
InChI	Zie voetnoot[2]
CAS-nummer	77-09-8
EG-nummer	201-004-7
PubChem	4764
Wikidata	Q187921
Vergelijkbaar met	thymolftaleïne
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H341 - H350 - H361
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P281 - P308+P313
MAC-waarde	20 mg/m³
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast[3]
Kleur	wit[3]
Dichtheid	1,299[3] g/cm³
Smeltpunt	258-262[3] °C
Oplosbaarheid in water	0,092[3] g/L
Goed oplosbaar in	ethanol
Slecht oplosbaar in	water
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 9,2
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Fenolftaleïne (pH-indicator)
onder pH 8,2		boven pH 10
8,2	${\displaystyle \leftrightarrow \!}$	10

Synthese

Fenolftaleïne kan bereid worden uit een stoichiometrisch mengsel van gesmolten ftaalzuuranhydride en fenol onder de katalyse met geconcentreerd zwavelzuur.

Eigenschappen en toepassingen

Fenolftaleïne wordt hoofdzakelijk gebruikt als zuur-base-indicator, om bij een zuur-basetitraties het equivalentiepunt te bepalen. Het omslagpunt van de indicator wordt als equivalentiepunt beschouwd. Als indicator wordt fenolftaleïne vooral gebruikt bij titraties van een zuur (in de erlenmeyer) met een base (in de buret).

Omdat bij het omslagpunt van fenolftaleïne de oplossing al basisch is lost koolstofdioxide uit de lucht makkelijk op. De reactie heeft tot gevolg dat de oplossing minder basisch wordt omdat naast het carbonaat-anion ook water wordt gevormd. De oplossing wordt weer kleurloos. Er wordt daarom getitreerd tot de eerste violette kleur die in de oplossing stabiel blijft gedurende minstens 30 seconden.

Andere toepassingen zijn indicator voor bloed in de Kastle-Meyer-test en de verdwijnende haarkleurstof van Hollywood Hair Barbie.

Kleur van fenolftaleïne

Zoals veel indicatoren heeft een oplossing van deze stof bij lagere pH-waarden een andere kleur dan bij hogere: fenolftaleïne is bij een pH van 8,2 of lager kleurloos en bij een pH van 10,0 of hoger paarsrood. Echter, in een sterk basisch milieu (pH > 13,0) ontkleurt fenolftaleïne na korte tijd. De indicatoroplossing wordt bereid door 1 gram op te lossen in circa 50 milliliter ethanol, waarna het volume met gedemineraliseerd water op 100 milliliter gebracht wordt.

Product	H3In+	H2In	In2−	In(OH)3−
Structuurformule
Molecuulmodel
pH	< 0	0 − 8,2	10 − 13,0	> 13,0
Omstandigheden	sterk zuur	zuur tot licht basisch	basisch	sterk basisch
Kleur	oranje	kleurloos	magenta	kleurloos
Afbeelding

Zie ook

• Waterzoekpasta

Externe links

• (en) MSDS van fenolftaleïne

Bronnen, noten en/of referenties

1. Oc1ccc(cc1)C3(OC(=O)c2ccccc23)c4ccc(O)cc4
2. 1/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H
3. (en) Gegevens van Fenolftaleïne in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 7 december 2008)