Furaan

Furaan is een heterocyclische organische verbinding, met als brutoformule C₄H₄O. De stof komt voor als een zeer licht ontvlambare kleurloze vloeistof, die slecht oplosbaar is in water. Structureel gezien bestaat de molecule uit een ring van vier koolstofatomen en een zuurstofatoom die, net als bij benzeen, gedelokaliseerde elektronen bevat. Furaan is een aromatische verbinding.

Furaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van furaan
Molecuulmodel van furaan
Algemeen
Molecuul­formule	C4H4O
IUPAC-naam	furaan
Andere namen	oxacyclopentadieen, furfuran
Molmassa	68,08 g/mol
SMILES	C1=CC=CO1
InChI	1/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
CAS-nummer	110-00-9
EG-nummer	203-727-3
PubChem	8029
Wikidata	Q243992
Beschrijving	Heldere vloeistof
Vergelijkbaar met	THF
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H224 - H302 - H315 - H331 - H341 - H350 - H373 - H412
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P210 - P261 - P273 - P281 - P311
Omgang	Damp niet inademen en blootstelling vermijden; koelen alvorens fles voorzichtig te openen.
Opslag	Verwijderd houden van hitte, vonken of open vlammen, brandveilig opslaan.
LD50 (ratten)	(oraal) 300 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,9514 g/cm³
Smeltpunt	−85,65 °C
Kookpunt	31,36 °C
Vlampunt	−35 °C
Dampdruk	67000 Pa
Goed oplosbaar in	aceton, ethanol
Slecht oplosbaar in	water
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog	−34,8 kJ/mol
ΔfHol	−62,3 kJ/mol
Sog, 1 bar	267,2 J/mol·K
Sol, 1 bar	177 J/mol·K
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Een veelgebruikte afgeleide van furaan is het gehydrogeneerde tetrahydrofuraan of THF.

Synthese

Furaan kan gevormd worden door de decarboxylering van furfural of de katalytische oxidering van 1,3-butadieen:

Een van de meest eenvoudige methoden is de reactie van 1,4-diketonen met fosforpentaoxide. Deze synthese staat bekend als de Paal-Knorr-synthese.

Een andere mogelijkheid is via de Feist-Bénary-synthese.

Eigenschappen en reacties

Furaan is een aromatische verbinding: het bezit 6 gedelokaliseerde π-elektronen. Hiervan zijn er 4 afkomstig van de 2 dubbele bindingen in de ringstructuur en 2 van het vrij elektronenpaar op zuurstof. De sp²-hybridisatie van het zuurstofatoom laat het immers toe om deel te nemen aan de delokalisatie in de ring.

In elektrofiele substituties is het reactiever dan benzeen, als gevolg van het elektronendonerend effect van het heteroatoom. Dit komt onder meer tot uiting bij het beschouwen van de resonantiestructuren van furaan:

Resonantiestructuren van furaan

Furaan kan dienen als dieen in een diels-alderreactie met elektronendeficiënte diënofielen, bijvoorbeeld ethyl-(E)-3-nitroacrylaat, zoals in onderstaand geval:

Diels-alderreactie met ethyl-(E)-3-nitroacrylaat

De hydrogenering van furaan leidt aanvankelijk tot vorming van dihydrofuraan en vervolgens tot tetrahydrofuraan.

Toxicologie en veiligheid

Furaan is een ontvlambare vloeistof. Ze is toxisch voor de longen en het zenuwstelsel en irriterend voor de huid, ogen en maag-darmstelsel. Blootstelling aan grote hoeveelheden kan schade aan organen veroorzaken en dodelijk zijn.

Externe link

• (en) MSDS van furaan