Loading AI tools
chemische verbinding Van Wikipedia, de vrije encyclopedie
Galluszuur is een organisch zuur, meer bepaald een geoxideerd polyfenol, dat een wijdverbreid natuurlijk voorkomen heeft. Het komt zowel vrij voor als gebonden in looizuur, in gallotannine, en werd voor het eerst door Carl Wilhelm Scheele beschreven. Bij verhitting tot 200 à 250°C ontstaat onder afsplitsing van koolzuur, dus door decarboxylering, de verbinding pyrogallol 1,2,3-trihydroxybenzeen. Bij de industriële productie van galluszuur wordt meestal gebruikgemaakt van schimmels.
Galluszuur | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van galluszuur | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C7H6O5 | |||
IUPAC-naam | 3,4,5-trihydroxybenzoëzuur | |||
Andere namen | pyrogallol-5-carbonzuur | |||
Molmassa | 170,11954 g/mol | |||
SMILES | C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)O | |||
InChI | 1/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12)/f/h11H | |||
CAS-nummer | 149-91-7 | |||
EG-nummer | 205-749-9 | |||
PubChem | 370 | |||
Wikidata | Q375837 | |||
Beschrijving | Kleurloze tot lichtgele kristallen | |||
Vergelijkbaar met | benzoëzuur, pyrogallol | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
LD50 (ratten) | (peroraal) 5000 mg/kg | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | kleurloos-lichtgeel | |||
Dichtheid | 1,69 g/cm³ | |||
Smeltpunt | (ontleedt) 253 °C | |||
Oplosbaarheid in water | 11,9 g/L | |||
Slecht oplosbaar in | water | |||
Evenwichtsconstante(n) | pKa = 4,5 | |||
Nutritionele eigenschappen | ||||
Type nutriënt | antioxidant | |||
Komt voor in | rode wijn, thee, hop | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
De carboxygroep in galluszuur heeft een pKa-waarde van 4,5 en de fenolische hydroxylgroepen een pKa van 10. De zouten en esters van galluszuur worden gallaten genoemd.
Galluszuur is een bouwsteen voor looizuur en wordt onder andere teruggevonden in de galappels en bast van eiken, in de galappels van de sumak, in toverhazelaars, theebladeren en hop.
In groene thee komt tienmaal zoveel galluszuur voor als in zwarte thee en rode wijn bevat zesmaal zo veel galluszuur als witte wijn. Het aangename mondgevoel van wijn ontstaat onder andere door de vorming van esters uit het aanwezige galluszuur, maar te veel galluszuur geeft een wrange smaak aan de wijn.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.