Gamma-aminoboterzuur

Gamma-aminoboterzuur, meestal afgekort tot GABA, en volgens de IUPAC-naamgeving: 4-aminobutaanzuur, is een γ-aminozuur dat in het menselijke lichaam als neurotransmitter fungeert.^[1] In zuivere toestand is het een wit kristallijn poeder dat goed oplosbaar is in water. Het is een niet-proteïnogeen aminozuur, wat betekent dat het niet voor de opbouw van eiwitten wordt gebruikt. De aminogroep bevindt zich namelijk in de γ-positie ten opzichte van de carboxygroep.

Gamma-aminoboterzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van gamma-aminoboterzuur
Algemeen
Molecuul­formule	C4H9NO2
IUPAC-naam	4-aminobutaanzuur
Andere namen	4-aminoboterzuur, γ-aminoboterzuur, GABA
Molmassa	103,12 g/mol
SMILES	C(CC(=O)O)CN
CAS-nummer	56-12-2
EG-nummer	200-258-6
Wikidata	Q210021
Vergelijkbaar met	GHB
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)	(intraperitoneaal) 5400 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	poeder
Kleur	wit
Smeltpunt	203 °C
Oplosbaarheid in water	1300 g/L
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Productie, vrijgifte, werking en afbraak van GABA op een stereotype GABA producerende synaps

Biosynthese

Gamma-aminoboterzuur wordt in het lichaam door decarboxylering onder invloed van het enzym glutamaatdecarboxylase (GAD) uit glutaminezuur gevormd. Glutaminezuur is een voor de mens niet-essentieel aminozuur.