Isopreen

Isopreen (IUPAC-naam: 2-methylbuta-1,3-dieen) is een koolwaterstof, met als brutoformule C₅H₈. De stof komt voor als een vluchtige zeer licht ontvlambare kleurloze vloeistof met een typerende geur, die onoplosbaar is in water. De damp is zwaarder dan lucht en kan er explosieve mengsels mee vormen.

Isopreen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van isopreen
Algemeen
Molecuul­formule	C5H8
IUPAC-naam	2-methyl-buta-1,3-dieen
Andere namen	NSC 9237
Molmassa	68,11702 g/mol
SMILES	CC(=C)C=C
InChI	1/C5H8/c1-4-5(2)3/h4H,1-2H2,3H3
CAS-nummer	78-79-5
EG-nummer	201-143-3
PubChem	6557
Wikidata	Q271943
Vergelijkbaar met	1,3-butadieen, propeen
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H224 - H341 - H350 - H412
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P210 - P273 - P281 - P308+P313
Carcinogeen	ja (IARC-klasse 2)
Omgang	Inademing en blootstelling vermijden
Opslag	Stevig gesloten houden verwijderd van hitte, vonken en open vlammen; bewaren bij 2-8°C
EG-Index-nummer	601-014-00-5
VN-nummer	1218
ADR-klasse	Gevarenklasse 3
LD50 (ratten)	(oraal) > 2000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Dichtheid	0,681 g/cm³
Smeltpunt	−146 °C
Kookpunt	34 °C
Vlampunt	−54 °C
Dampdruk	60780 Pa
Goed oplosbaar in	ethanol, di-ethylether, heptaan
Onoplosbaar in	water
Brekingsindex	1,4218
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Isopreen wordt bereid door thermisch kraken van nafta of aardolie. Het wordt afgescheiden uit de "C₅"-stroom uit de kraker (de fractie die bestaat uit koolwaterstoffen met 5 koolstofatomen).

Andere syntheseroutes voor isopreen zijn:

• de condensatiereactie van acetyleen en aceton, gevolgd door hydrogenering en dehydratie;
• de Prins-reactie tussen formaldehyde en isobuteen. Het cyclische tussenproduct 4,4-dimethyl-1,2-dioxaan wordt dan katalytisch gekraakt bij hoge temperatuur, waarbij isopreen ontstaat;
• de dehydratie van 2-methylbutanal. Die verbinding ontstaat door de reactie van cis- of trans-2-buteen met synthesegas (CO en H₂);^[1]
• de thermische kraking van 2-methyl-2-penteen in een pyrolysereactor tot een mengsel van koolwaterstoffen waaruit isopreen kan afgescheiden worden;

• de enzymatische omzetting van glucose door genetisch gemodificeerde bacteriën.^[2]

Eigenschappen en toepassingen

Isopreen bezit twee dubbele bindingen, die geconjugeerd zijn. Dientengevolge polymeriseert de verbinding gemakkelijk bij verhitting en met peroxiden, waardoor kans op brand en explosie ontstaan. Voor opslag en vervoer moet er daarom contact met zuurstof (lucht) vermeden worden en moet er een inhibitor aan de vloeistof toegevoegd worden om ze te stabiliseren en polymerisatie te voorkomen. Als inhibitor kan bijvoorbeeld tert-butylcatechol aangewend worden.

Natuurrubber is een polymeer van isopreen, en nagenoeg alle isopreen wordt dan ook aangewend voor de productie van synthetisch rubber (1,4-polyisopreen of cis-polyisopreen).

Terpenen zijn biologische stoffen die van isopreen afgeleid zijn: ze kunnen beschouwd worden als oligomeren van isopreen.

Isopreen kan bij verhitting via een diels-alderreactie dimeriseren tot limoneen.

Toxicologie en veiligheid

Isopreen wordt beschouwd als mogelijk kankerverwekkend voor de mens. De stof is weinig acuut toxisch, maar kan op termijn gezondheidsschade opleveren. Bij contact met de huid treden roodheid en jeuk op. Indien isopreen geïnhaleerd wordt, kan irritatie van de luchtwegen optreden.

Externe link

• (en) MSDS van isopreen

Bronnen, noten en/of referenties

1. Europees octrooi EP0080449A1, "Synthesis of isoprene from linear butenes" van 1 juni 1983 aan Monsanto Company
2. Europees octrooi EP2382312A2, "Methods of producing isoprene and a co-product" van 2 november 2011 aan Danisco US Inc. en The Goodyear Tire & Rubber Company