Laurinezuur

Laurinezuur is een verzadigd vetzuur met twaalf koolstofatomen dat behoort tot de alkaanzuren. Laurinezuur behoort specifieker tot de middellangeketenvetzuren (MKVZ, Engels: MCFA). Door sommige wetenschappers wordt het echter ook wel ingedeeld onder de langeketenvetzuren (LKVZ, Engels: LCFA)^[2].De brutoformule van laurinezuur is C₁₂H₂₄O₂ en de systematische naam is dodecaanzuur. Laurinezuur wordt kort weergegeven met C12:0.

Laurinezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van laurinezuur
Algemeen
Molecuul­formule	C12H24O2
IUPAC-naam	n-dodecaanzuur
Molmassa	200,31776 g/mol
SMILES	CCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI	1S/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8- 9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14)
CAS-nummer	143-07-7
EG-nummer	205-582-1
PubChem	3893
Wikidata	Q422627
Vergelijkbaar met	n-decaanzuur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H318
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Dichtheid	0,880[1] g/cm³
Smeltpunt	44[1] °C
Kookpunt	298[1] °C
Vlampunt	circa 155-165[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur	340[1] °C
Dampdruk	< 15[1] Pa
Oplosbaarheid in water	0,058[1] g/L
Slecht oplosbaar in	water
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 4,6
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Voorkomen

Het vet van kokosnoten is rijk aan laurinezuur.

Laurinezuur is rijkelijk vertegenwoordigd in de laurineoliën. Enkele voorbeelden hiervan zijn kokosolie, palmpitolie, babassu-olie, cohune-olie, tucumolie en het genetisch gemanipuleerde laurate canola oil. Ook komt het van nature voor in moedermelk, waar het antibacteriële en antivirale eigenschappen heeft.

Toepassingen

Volgens een meta-analyse van Mensink et al uit 2003 onder 60 klinische onderzoeken heeft laurinezuur het gunstigste effect op de verhouding cholesterol:HDL^[3]. Deze verhouding is klinisch relevanter dan het totaalcholesterolgehalte of het LDL-cholesterolgehalte.

Van laurinezuur is vastgesteld dat het bacteriedodende en virusvernietigende eigenschappen heeft. Dit komt doordat er in het lichaam uit laurinezuur de mono-ester monolaurine wordt aangemaakt. Dit monolaurine is in staat de buitenkant van bepaalde virussen en bacteriën oplosbaar te maken, waardoor het micro-organisme stukgaat en afsterft^[4]. Enkele voorbeelden waarbij monolaurine effectief is, zijn hiv, cytomegalovirus (CMV), Herpes simplex (HSV), ringworm, Candida albicans, Helicobacter pylori, Propionibacterium acnes (belangrijk bij acne), Staphylococcus epidermidis en Staphylococcus aureus.

Bronnen, noten en/of referenties

1. (en) Gegevens van laurinezuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 16 mei 2009)
2. zie bijvoorbeeld Charles M. Mansbach, Patrick Tso, Arnis Kuksis, Intestinal lipid metabolism, p. 404
3. Mensink RP et al. Effects of dietary fatty acids and carbohydrates on the ratio of serum total to HDL cholesterol and on serum lipids and apolipoproteins: a meta-analysis of 60 controlled trials. Am J Clin Nutr 2003;77:1146–55.)
4. Liebermann S, Enig MG, Preuss HG. A review of monolaurin and lauric acid: natural virucidal and bactericidal agents. Alternative & Complementary Therapies Dec 2006, Vol. 12, No. 6: 310-314.

Carbonzuren

Lineaire verzadigde carbonzuren:	mierenzuur · azijnzuur · propionzuur · boterzuur · valeriaanzuur · capronzuur · heptaanzuur · caprylzuur · nonaanzuur · caprinezuur · undecaanzuur · laurinezuur · tridecaanzuur · myristinezuur · pentadecaanzuur · palmitinezuur · heptadecaanzuur · stearinezuur · arachidinezuur · beheenzuur
Niet-lineaire verzadigde monocarbonzuren:	isoboterzuur · isovaleriaanzuur
Alkeencarbonzuren:	acrylzuur · methacrylzuur · erucazuur · alfalinoleenzuur · gammalinoleenzuur · linolzuur · oliezuur · palmitoleïnezuur · arachidonzuur · eicoseenzuur
Aromatische carbonzuren:	acetylsalicylzuur · benzoëzuur · galluszuur · salicylzuur
Hydroxycarbonzuren:	amandelzuur · glycolzuur · melkzuur · tropinezuur
Dicarbonzuren:	oxaalzuur · malonzuur · barnsteenzuur · appelzuur · wijnsteenzuur · glutaarzuur · adipinezuur · pimelinezuur · kurkzuur · ftaalzuur · isoftaalzuur · tereftaalzuur · azelaïnezuur · sebacinezuur · brassylzuur
Tricarbonzuren:	citroenzuur · trimellietzuur
Tetracarbonzuren:	pyromellietzuur