Malonzuur

Malonzuur of propaandizuur is een organische verbinding met als brutoformule C₃H₄O₄. De stof komt voor als een witte kristallijne vaste stof. Esters en zouten van malonzuur worden malonaten genoemd. De benaming malonzuur is afkomstig van het Latijnse woord voor appel (malus). Malonzuur ontstaat namelijk bij de oxidatie van appelzuur.

Malonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van malonzuur
Algemeen
Molecuul­formule	C3H4O4
IUPAC-naam	propaandizuur
Andere namen	dicarboxymethaan, carboxyazijnzuur, methaandicarbonzuur
Molmassa	104,06146 g/mol
SMILES	OC(=O)CC(O)=O
InChI	OFOBLEOULBTSOW-CVXXDPDJCU
CAS-nummer	141-82-2
EG-nummer	205-503-0
PubChem	867
Wikidata	Q421972
Beschrijving	Witte vaste stof, kleurloze kristallen
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H318
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)	(oraal) 1310 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,619 g/cm³
Smeltpunt	135,6 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 22°C) 1390 g/L
Goed oplosbaar in	water, pyridine, ethanol, methanol, di-ethylether
Slecht oplosbaar in	benzeen
Evenwichts­constante(n)	pKz1 = 2,83 pKz2 = 5,70
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Malonzuur wordt onder ander bereid door de reactie van natriumcyanide met chloorazijnzuur, waardoor cyanoazijnzuur ontstaat. Dit wordt gevolgd door de hydrolyse van de nitrilgroep met behulp van natriumhydroxide.

Synthese van malonzuur

Eigenschappen

Malonzuur is een witte, vaste stof met een smeltpunt van 135-137,1°C en is makkelijk oplosbaar in water. Boven het smeltpunt vindt decompositie plaats tot CO₂ en azijnzuur. In water gebeurt dit reeds boven 70°C. Net zoals het analoge oxaalzuur is het een relatief sterk dicarbonzuur, met als zuurconstanten:

• pK_a1 = 2,83
• pK_a2 = 5,70

Pathologie

Als verhoogde malonzuurspiegels gepaard gaan met verhoogde methylmalonzuurspiegels, kan dit wijzen op de stofwisselingsziekte gecombineerde malon- en methylmalonacidurie (CMAMMA). Door de verhouding tussen malonzuur en methylmalonzuur in het bloedplasma te berekenen, kan CMAMMA worden onderscheiden van klassieke methylmalonzuururie.^[1]

Toepassingen

Malonzuur is een veelgebruikte bouwsteen in de organische chemie en kan bijvoorbeeld in combinatie met ureum gebruikt worden voor de synthese van barbituurzuurderivaten en barbituraten. Daarnaast wordt het gebruikt bij condensatiereacties waarbij een onverzadigd carbonzuur ontstaat. Esters van malonzuur zijn uitgangsproducten in de zogenaamde malonzuurestersynthese waarbij andere carbonzuren bereid worden.