Methacrylzuur

Methacrylzuur of 2-methylprop-2-eenzuur is een carbonzuur met de brutoformule C₄H₆O₂. Het kan beschouwd worden als acrylzuur met een methylgroep op de alfapositie. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof of, in vaste toestand, kleurloze kristallen met een karakteristieke prikkelende geur.

Methacrylzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methacrylzuur
Algemeen
Molecuul­formule	C4H6O2
IUPAC-naam	2-methylprop-2-eenzuur
Andere namen	α-methylacrylzuur
Molmassa	86,09 g/mol
SMILES	CC(C(O)=O)=C
CAS-nummer	79-41-4
EG-nummer	201-204-4
Wikidata	Q165949
Beschrijving	Kleurloze vloeistof of kleurloze kristallen met kenmerkende geur
Vergelijkbaar met	acrylzuur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H312 - H314 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P305+P351+P338 - P310
EG-Index-nummer	607-088-00-5
VN-nummer	2531
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,02 g/cm³
Smeltpunt	16 °C
Kookpunt	161 °C
Vlampunt	76 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	385 °C
Dampdruk	130 Pa
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

De meest gebruikte methode om methacrylzuur op industriële schaal te bereiden, is de hydrolyse van methacrylamidesulfaat. Dit laatste wordt bekomen door de reactie van acetoncyanohydrine in geconcentreerd zwavelzuur. Dit cyanohydrineproces heeft als nadeel dat er veel zwavelzuur nodig is (ongeveer 1,6 kilogram zwavelzuur voor 1 kilogram methacrylzuur) en dat er ammoniumsulfaat als bijproduct ontstaat. Indien men in plaats van hydrolyse, methanolyse van methacrylamidesulfaat uitvoert wordt methylmethacrylaat bekomen.

Een ander proces betreft de oxidatie van isobuteen of tert-butanol tot methacroleïne en vervolgens tot methacrylzuur.^[1]

Methacrylzuur kan ook bereid worden uit 2-hydroxyisoboterzuur door afsplitsing van water.^[2]

Toepassingen

Methacrylzuur is een belangrijke grondstof voor polymeren. Het polymeer van het methylester van methacrylzuur is polymethylmethacrylaat (PMMA) dat onder de naam plexiglas of perspex bekendstaat.

Polymeren of copolymeren van (meth)acrylzuur of hun esters worden met de verzamelnaam acrylics aangeduid. Ze hebben een uitgebreid toepassingsgebied en worden onder andere gebruikt in de productie van coatings, elastomeren, kleefstoffen, superabsorberende polymeren, plastics en kunstvezels, oppervlakteactieve stoffen en producten voor waterbehandeling.

Toxicologie en veiligheid

Methacrylzuur is een corrosieve stof voor de ogen, huid en luchtwegen. Net zoals acrylzuur kan methacrylzuur gemakkelijk polymeriseren, waardoor gevaar voor brand of ontploffing ontstaat. Bij opslag en transport moet daarom steeds een stabilisator zoals hydrochinon of catechol toegevoegd worden.