Procaïne

Procaïne (merknaam Novocaïne) is een lokaal anestheticum dat vooral gebruikt werd in de tandheelkunde. Procaïne werd in 1904 gesynthetiseerd door de Duitse chemicus Alfred Einhorn en was het eerste lokale verdovingsmiddel dat geïnjecteerd kon worden. Procaïne valt onder de Geneesmiddelenwet, maar bij gebruik in drugs onder de Opiumwet, waardoor de straffen veel hoger kunnen zijn. De naam 'Novocaïne' is een samentrekking van het Latijnse Novus (nieuw) en de uitgang -caïne als in cocaïne en andere alkaloïden die voor verdoving gebruikt werden.

Procaïne
Chemische structuur
Toediening van procaïne voor het weghalen van een rotte kies
Farmaceutische gegevens
Metabolisatie	Hydrolyse door plasma esterase
Halveringstijd (t1/2)	7,7 min
Uitscheiding	Nieren
Gebruik
Toediening	IV, IM
Risico met betrekking tot
Zwangerschapscat.	C
Databanken
CAS-nummer	59-46-1
ATC-code	C05AD05
PubChem	4914
DrugBank	APRD00650
Chemische gegevens
Molecuulformule	C13H20N2O2
IUPAC-naam	2-di-ethylamino-ethyl 4-aminobenzoaat
Molmassa	236.31 g/mol
Portaal    Geneeskunde

Chemie

Procaine is een ester van benzoëzuur.^[1] Het is een basische stof met molecuulformule ${\displaystyle {\ce {C13H20N2O2}}}$.

Medisch gebruik

Tot de synthese van procaïne was cocaïne het meest gebruikte lokale anesteticum. Procaïne heeft echter veel voordelen: het is niet verslavend en is veel minder giftig dan cocaïne: tussen de werkzame en de giftige dosis zit een factor tien.^[2] De pijnstilling komt tot stand door het inactief maken van de natriumkanalen, wat de neurotransmitters blokkeert. In tegenstelling tot cocaïne is het bloedvatverwijdend. Om de werkingsduur te verlengen of de werking lokaal te houden wordt het met een vaatvernauwend middel zoals adrenaline toegediend. De toedieningsvorm is procaine-hydrochloride; dit is een oplosbaar zout en daardoor geschikt voor injectiespuiten.

In 1905, het jaar van de eerste synthese, introduceerde de chirurg Heinrich Braun het middel in de medische praktijk. Sinds er effectievere middelen zoals lidocaïne (merknaam Xylocaïne) op de markt zijn, wordt het niet veel meer gebruikt als verdovingsmiddel. Bij neuraaltherapie wordt procaïne gebruikt vanwege zijn bloedvatverwijdend effect.^[3]

Afbraak

Procaïne wordt in bloedplasma gehydrolyseerd met behulp van het enzym pseudocholinesterase. Het afbraakbraakproduct is para-aminobenzoëzuur (PABA), dat door de nieren uitgescheiden wordt in de urine. Eventuele allergische reacties op procaïne zijn doorgaans niet afkomstig van een reactie op procaïne zelf maar op PABA. Ongeveer 1 op de 3000 mensen hebben een atypische vorm van pseudocholinesterase, waardoor procaïne-achtige stoffen niet gehydrolyseerd worden maar zich ophopen in het bloed.