Sirolimus

Sirolimus (INN), ook bekend onder de naam rapamycin, is een immuniteitsonderdrukkend geneesmiddel, dat gebruikt wordt om afstoting na een niertransplantatie^[5] tegen te gaan.

Sirolimus
Chemische structuur
Farmaceutische gegevens
Beschikbaarheid (F)	14% (oraal, oplossing), lager bij zeer vette maaltijd 18% (tablet), hoger met zeer vette maaltijd[1]
Plasma-eiwitbinding	92%
Metabolisatie	in darmwand en lever, CYP3A4 en P-glycoproteïne
Halveringstijd (t1/2)	50-70 uur
Uitscheiding	feces
Gebruik
Merknamen	Rapamycin, Rapamune
Toediening	oraal
Risico met betrekking tot
Zwangerschapscat.	op strikte indicatie
Lactatie (borstvoeding)	ontraden
Databanken
CAS-nummer	53123-88-9
PubChem	5284616
DrugBank	DB00877
Chemische gegevens
IUPAC-naam	Naam[2]
Oplosbaarheid	0.0026 [3] g/L
SMILES	Smiles[4]
Portaal    Geneeskunde

Het (niet antibiotische) macrolide Sirolimus werd ontdekt als product van de bacterie Streptomyces hygroscopicus in een bodemmonster van Paaseiland — een eiland dat ook bekend is als "Rapa Nui".^[6] Het is een complexe molecule met vijftien chirale centra, en met meerdere functionele groepen: geconjugeerd trieen, lacton, lactam, keton, hydroxy en ether.

Experimenteel onderzoek

Bij muizen zorgde deze stof voor een levensduurverlenging van om en nabij de 25%.^[7] Een studie in "Nature" toonde een levensverlenging aan van 38% in oude vrouwtjesmuizen.^[8] Er is een studie gaande met honden. ^[9][10] Bij mensen is het aangetoond dat het afweersysteem er door wordt versterkt.^[11]