Citalopram

Citalopram er et antidepressivum innenfor gruppen av selektive serotoninreopptakshemmere. I Norge markedsføres legemiddelet som Cipramil, Citalopram og Desital. Escitalopram (Cipralex) er S-enantiomeren av citalopram.

Citalopram

Systematisk (IUPAC)-navn
(RS)-1-(3-dimetylaminopropyl)-1-(4-fluorofenyl)- 1,3-dihydroisobenzofuran-5-karbonitril
Identifikatorer
CAS-nummer		59729-33-8
ATC-nummer		N06AB04
PubChem		2771
DrugBank		DB00215
ChemSpider		2669
Kjemiske data
Formel		C₂₀H₂₁FN₂O
Molmasse		324,163792 g/mol
SMILES		CN(C)CCCC1(C2=C(CO1)C=C(C=C2)C#N)C3=CC=C(C=C3)F
Farmakokinetiske data
Metabolisme		Lever (CYP3A4 og CYP2C19)
Halveringstid		35 timer
Utskilling		Lever (85%) nyre (15%)
Terapeutiske data
Lovlig status		C-Preparat; reseptpliktig legemiddel (NO)
Klassifisering		antidepressivum
Virkningsmekanisme		selektiv serotoninreopptakshemmer

Farmakologiske egenskaper

For virkningsmekanisme og bivirkninger se artikkel om selektive serotoninreopptakshemmere.

Citalopram metaboliseres av enzymet CYP2C19. På grunn av genetisk variasjon i dette enzymet kan effekten og bivirkningene variere sterkt fra person til person ved samme dose. En genetisk analyse for CYP2C19 kan være nyttig for å kunne finne riktig dose.

Stereokjemi

Citalopram har et kiralt karbonatom hvor det er bundet en 4-Fluorfenylgruppe og en N.N-dimetyl-3-aminopropylgruppe. På grunn av dette finnes det to enantiomere av citalopram, S-(+)-citalopram og R-(-)-citalopram.

Citaloprampreparater består av en racemisk blanding av R- og S-citalopram. Det er bare S-enantiomeren som har den ønskede antidepressive effekten. Legemiddelprodusenten, som hadde det opprinnelige patentet på citalopram, markedsfører nå ren S-citalopram (generisk navn escitalopram) som Cipralex. Hensikten er å gi mer spesifikk antidepressiv effekt og mindre bivirkninger, men dette er ikke tilstrekkelig dokumentert i gode produsentuavhengige studier. Ekvivalent dose escitalopram er halvparten av tilsvarende citalopramdose.

S-(+)-citalopram	R-(−)-citalopram

Se også

• Selektiv serotoninreopptakshemmer

Eksterne lenker

• Felleskatalogtekst Citalopram

Helsemessige forbehold: Du bør aldri bruke informasjon fra internett, inkludert Wikipedia, som eneste kilde til avgjørelser eller tiltak i helsemessige spørsmål. Ved legemiddelspørsmål bør du rådspørre apotek eller lege, ved helsespørsmål relevant autorisert helsepersonell, og ved dyresykdom bør du rådspørre veterinær. Bruk aldri reseptbelagte legemidler uten etter råd fra lege. Søk råd på apoteket ved bruk av reseptfrie legemidler, kosttilskudd og naturmidler, spesielt om du også bruker reseptbelagte midler. Bruk av flere legemidler samtidig kan gi utilsiktede effekter.

Autoritetsdata