Amfetamina, pot. speed – organiczny związek chemiczny, pochodna 2-fenyloetyloaminy, silny stymulant OUN wykorzystywany w leczeniu ADHD, narkolepsji i otyłości. Odkryta w 1887, występuje w dwóch enancjomerach, którymi są lewoamfetamina i dekstroamfetamina. Nazwa amfetamina odnosi się zaś do racemicznej wolnej zasady[9][10], a więc składającej się z równomolowej mieszaniny czystych enancjomerów. Niemniej termin ten jest często używany nieformalnie do dowolnej mieszaniny enancjomerów, a nawet do czystych enancjomerów[2][10][11]. Historycznie wykorzystywano ją do leczenia obrzęku nosa i zaburzeń depresyjnych. Stosuje się ją jako środek dopingujący oraz substancję nootropową, a także rekreacyjnie jako afrodyzjak i związek euforyzujący. Posiadanie i dystrybucja są ściśle kontrolowane w wielu krajach, z powodu znacznego ryzyka zdrowotnego, związanego z użyciem rekreacyjnym[12][10][13][14][15][16][17][18][19][11][9][20].
|
Ten artykuł od 2020-01 należy dopracować |
Szybkie fakty Nazewnictwo, farm. ...
Amfetamina
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
1-fenylopropano-2-amina |
Inne nazwy i oznaczenia |
farm. |
łac. amfetamini sulfas (siarczan amfetaminy) |
inne |
1-fenylopropano-2-azan, 1-fenylopropylo-2-amina, α-metylobenzenoetanoamina, α-metylofenetyloamina, β-fenyloizopropyloamina, dezoksynorepineryna, 2-amino-1-fenylopropan, 1-fenylo-2-aminopropan, 2-fenylo-1-metyloetyloamina, α-metylofenyloetyloamina, benzedryna, psychedryna, pot. speed[2][3] |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C9H13N |
Masa molowa |
135,21 g/mol |
Identyfikacja |
Numer CAS |
300-62-9 (racemat) 405-41-4 (chlorowodorek) 60-13-9 (siarczan) |
PubChem |
3007 |
DrugBank |
DB00182 |
|
InChI |
InChI=1S/C9H13N/c1-8(10)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,8H,7,10H2,1H3 |
InChIKey |
KWTSXDURSIMDCE-UHFFFAOYSA-N |
|
|
|
Podobne związki |
Pochodne |
benzfetamina, bupropion, efedryna, fentermina, metylofenidat, metylokatynon, propylheksedryna, MDMA, metamfetamina, MDA, DOM, DOB |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC |
N06BA01, N06BA02 |
Legalność w Polsce |
substancja psychotropowa grupy II-P |
|
Uwagi terapeutyczne |
|
Drogi podawania |
doustnie, donosowo, doodbytniczo, dożylnie, podjęzykowo, wziewnie |
|
|
|
|
Zamknij
Pierwszym farmaceutycznym preparatem amfetaminy był Benzedrine, używany w leczeniu różnorodnych stanów. Obecnie przepisuje się racemiczny Adderall (siarczan dekstramfetaminy), glukaran dekstroamfetaminy, siarczan amfetaminy i asparaginian amfetaminy[21], dekstroamfetaminę bądź nieaktywny prolek lizdeksamfetaminę. Amfetamina poprzez aktywację TAAR1 zwiększa aktywność monoamin i neuroprzekaźników pobudzających w mózgu, najsilniej wpływając na noradrenalinę i dopaminę[12][22][13][16][20][23][24].
W dawkach terapeutycznych amfetamina wywołuje zmiany emocjonalne i poznawcze, jak euforia, zmiany libido, zwiększone czuwanie, polepszone funkcje wykonawcze. Indukuje efekty tak jak krótszy czas reakcji, brak poczucia zmęczenia, zwiększona siła mięśniowa. Większe dawki amfetaminy mogą uszkadzać funkcje poznawcze, a nawet gwałtownie niszczyć mięśnie. Poważne ryzyko stanowi zespół uzależnienia w wyniku stosowania dużych dawek, natomiast jest on mało prawdopodobny przy stosowaniu dawek medycznych, nawet długoterminowo. Bardzo duże dawki mogą wywoływać psychozę (m.in. obecność urojeń). Rzadko obserwuje się ją po zażyciu dawki terapeutycznej, nawet po długotrwałym ich przyjmowaniu. Dawki rekreacyjne są ogólnie znacznie większe od przepisywanych w leczeniu i wiążą się ze znacznie większym ryzykiem poważnych efektów ubocznych[22][13][14][15][19][25][26][27][28][29][30][31].
Amfetamina posiada całą klasę pochodnych, podstawionych amfetamin. Termin „amfetaminy” odnosi się także do klasy związków chemicznych, ale w przeciwieństwie do podstawionych amfetamin[32] nie ma standardowej definicji w literaturze akademickiej[10]. Jedna z bardziej restrykcyjnych definicji obejmuje tylko racemat i enancjomery amfetaminy lub metamfetaminy[10]. Najogólniejsza definicja obejmuje szeroki zakres związków powiązanych ze sobą farmakologicznie lub strukturalnie[10]. Z powodu niejednoznaczności związanej z użyciem słowa „amfetamina” w liczbie mnogiej w artykule słowo to używane będzie na oznaczenie racematu (L-amfetaminy, D-amfetaminy). Do podstawionych amfetamin zaliczają się bupropion, katynon, MDMA (ecstasy) i metamfetamina. Jako fenyloetyloamina amfetamina związana jest także chemicznie z naturalnie występującymi neuromodulatorami (trace amine), zwłaszcza 2-fenyloetyloaminą i N-metylofenyloetyloaminą. Oba te związki syntezowane są w organizmie człowieka. Amfetamina jest pochodną fenyloetyloaminy. Natomiast N-metylofenyloetyloamina jest izomerem konstytucyjnym różniącym się od niej położeniem grupy metylowej[33][34][35].