Gemcytabina (łac. gemcitabinum) – organiczny związek chemiczny, lek cytostatyczny z grupy antymetabolitów pirymidynowych. Jest, podobnie jak cytarabina analogiem 2′-deoksycytydyny. W gemcytabinie atomy wodoru przy węglu C2′ deoksycytydyny zostały zastąpione atomami fluoru. Ze względu na podobieństwo do 2′-deoksycytydyny jest wbudowywana zamiast niej do podwójnej helisy DNA, co skutkuje zaburzeniem jego syntezy i prowadzi do śmierci komórki. Jest lekiem fazowo-specyficznym działającym w fazie S podziału komórkowego.
Szybkie fakty Nazewnictwo, farm. ...
Gemcytabina
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
4-amino-1-[3,3-difluoro-4-hydroksy-5-(hydroksymetylo)tetrahydrofuran-2-ylo]-1H-pirymidyn-2-on |
Inne nazwy i oznaczenia |
farm. |
gemcitabini hydrochloridum |
inne |
2′,2′-difluoro-2′-deoksycytydyna |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C9H11F2N3O4 |
Masa molowa |
263,20 g/mol |
Identyfikacja |
Numer CAS |
103882-84-4 122111-03-9 (chlorowodorek) |
PubChem |
60750 |
DrugBank |
DB00441 |
SMILES |
C1=CN(C(=O)N=C1N)C2C(C(C(O2)CO)O)(F)F |
|
InChI |
InChI=1S/C9H11F2N3O4/c10-9(11)6(16)4(3-15)18-7(9)14-2-1-5(12)13-8(14)17/h1-2,4,6-7,15-16H,3H2,(H2,12,13,17)/t4-,6-,7-/m1/s1 |
InChIKey |
SDUQYLNIPVEERB-QPPQHZFASA-N |
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC |
L01BC05 |
Stosowanie w ciąży |
kategoria D |
|
Uwagi terapeutyczne |
|
Drogi podawania |
dożylnie |
|
|
Zamknij