Γ-Butyrolakton

γ-Butyrolakton, GBL – organiczny związek chemiczny z grupy laktonów.

γ-Butyrolakton

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) dihydro 2(3H)-furanon Inne nazwy i oznaczenia gamma-butyrolakton, GBL, oksolan-2-on, BLO[1]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H6O2
Masa molowa	86,09 g/mol
Wygląd	oleista ciecz[2]
Identyfikacja
Numer CAS	96-48-0
PubChem	7302
DrugBank	DB04699
SMILES O=C1CCCO1
InChI InChI=1S/C4H6O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-3H2 InChIKey YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,1296 g/cm³ (20 °C)[3]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie bez ograniczeń[2] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w metanolu[2], dobrze w acetonie, benzenie, eterze dietylowym i etanolu[3] Temperatura topnienia −43,36 °C[3] Temperatura wrzenia 204,6 °C[3] Punkt krytyczny 458 °C[4]; 5 MPa[4]; 246 cm³/mol ≈ 0,35 g/cm³[4] logP −0,57[5] Współczynnik załamania 1,4341 (589 nm, 20 °C)[3] Prężność pary 2,0 hPa (20 °C)[5]
Budowa Moment dipolowy 4,27 ± 0,03 D[6]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-19] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H318, H336 Zwroty P P261, P280, P305+P351+P338 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[7] 1 2 0   Temperatura zapłonu 98 °C (zamknięty tygiel)[5] Granice wybuchowości 1,4–16%[5] Numer RTECS LU3500000 Dawka śmiertelna LD50 1540 mg/kg (szczur, doustnie)[5]
Podobne związki
Podobne związki	propiolakton, γ-walerolakton
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grupy II-P

Oleista bezbarwna ciecz o ostrym zapachu i smaku. γ-Butyrolakton używany jest jako rozpuszczalnik w preparatyce chemicznej (np. do syntezy polilaktydów), jako wywabiacz plam, jako prekursor do produkcji GHB i jego substytut. W celach rekreacyjnych stosowany jako substancja psychoaktywna z grupy depresantów^{[potrzebny przypis]}. GBL (a także GHB) może występować naturalnie w niektórych gatunkach białego i czerwonego wina w stężeniach rzędu kilku μg/ml^[8][9].

Efekty spożycia

W organizmie γ-butyrolakton jest metabolizowany do kwasu 4-hydroksymasłowego (GHB). Przemiana metaboliczna zachodzi w żołądku i krwi poprzez działanie enzymów o nazwie beta-laktamazy. GBL działa dużo krócej i gwałtowniej niż GHB, choć bardzo podobnie. W przeliczeniu na masę, jest bardziej aktywne i zakres jego dawkowania jest ok. dwukrotnie niższy niż GHB. Jeśli zażywany jest doustnie, bez uprzedniego rozcieńczenia, może działać drażniąco na układ pokarmowy. Przy dużej dawce efektem ubocznym spożycia GBL mogą być mdłości i uczucie obciążenia żołądka, wyraźniejsze niż w przypadku GHB.

Sporadyczne spożywanie GBL zwykle nie powoduje uzależnienia, jednak systematyczne jego spożywanie może prowadzić do fizycznego uzależnienia. Już po kilku minutach od spożycia niewielkiej dawki GBL następuje znacząca poprawa nastroju, samopoczucia. Działa bardzo podobnie jak alkohol etylowy. Zalicza się do depresantów. Średnia dawka GBL to ok. 1–2 ml. Czas działania wynosi ok. 2 godziny.

GBL w połączeniu z alkoholem może wywołać depresję układu oddechowego. Odnotowywano przypadki zgonów u osób które łączyły GBL z alkoholem

^{[potrzebny przypis]}.

Właściwości chemiczne

γ-Butyrolakton jest laktonem. Może być łatwo hydrolizowany przy użyciu roztworu wodorotlenku sodu do kwasu γ-hydroksymasłowego. W kwaśnym środowisku tworzy równomolową mieszaninę obu związków. GBL może być otrzymywane poprzez utlenienie tetrahydrofuranu^{[potrzebny przypis]}.

Legalność w Polsce

γ-Butyrolakton nie jest wyraźnie wskazany w wykazie substancji psychotropowych^[10], jednak jest laktonem (wewnątrzcząsteczkowym estrem) GHB – substancji wymienionej w tym wykazie – a zatem stanowi substancję psychotropową grupy II-P^[a][11].

Zobacz też

• 1,4-butanodiol

Uwagi

1. Poza substancjami wymienionymi wyraźnie w wykazie, do substancji psychotropowych grupy II-P zalicza się m.in. estry i etery substancji psychotropowych wymienionych w niniejszej grupie, jeżeli istnienie takich estrów i eterów jest możliwe, chyba że są one wymienione w innej grupie.