6-(2-Aminopropylo)benzofuran

6-(2-Aminopropylo)benzofuran, 6-APB – organiczny związek chemiczny, entaktogen, pochodna amfetaminy. Jest również analogiem 3,4-metylenodioksyamfetaminy (MDA) i 6-APDB.

6-(2-Aminopropylo)benzofuran

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 6-(2-aminopropylo)benzofuran Inne nazwy i oznaczenia 6-APB, 1-benzofuran-6-ylopropano-2-amina, „benzo fury”
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H13NO
Masa molowa	175,23 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	286834-85-3 286834-84-2 (chlorowodorek)
PubChem	9794343
SMILES NC(C)CC1=CC(OC=C2)=C2C=C1
InChI InChI=1S/C11H13NO/c1-8(12)6-9-2-3-10-4-5-13-11(10)7-9/h2-5,7-8H,6,12H2,1H3 InChIKey FQDAMYLMQQKPRX-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne.
Podobne związki
Podobne związki	5-APB, 6-APDB

Farmakologia

Jest potrójnym inhibitorem wychwytu zwrotnego monoamin, z wartościami K_i 117 (NET), 150 (DAT) i 2698 (SERT) oraz silnym agonistą receptorów 5-HT_2B (K_i 3,7nM)^[1]. Agonizm receptorów 5-HT_2B sprawia, że 6-APB jest najprawdopodobniej kardiotoksyczny w dłuższym stosowaniu, co zaobserwowano przy innych agonistach 5-HT_2B (na przykład fenfluraminie i MDMA)^[1].

Wykazuje również agonizm w stosunku do receptorów 5-HT_2C, co może odpowiadać za jego zdolność do zmniejszania apetytu^[2]. Mimo że 6-APB jest agonistą wszystkich 3 podtypów receptorów HT₂, jego aktywność w stosunku do 5-HT_2B jest zarówno wyższa, jak i bardziej selektywna.