Aldehyd mrówkowy

Aldehyd mrówkowy, formaldehyd, E240^[13] (nazwa systematyczna: metanal), HCHO – organiczny związek chemiczny, pierwszy w szeregu homologicznym aldehydów. Został odkryty przez rosyjskiego chemika Aleksandra Butlerowa w 1859 roku^[14]. W handlu najczęściej spotyka się jego 35–40% roztwór w wodzie, zwany formaliną. Produktem polimeryzacji formaldehydu jest polioksymetylen (zwany także paraformaldehydem)^[2][3].

Na tę stronę wskazuje przekierowanie z „formaldehyd”. Zobacz też: Formaldehyde (singiel grupy postpunkowej).

Aldehyd mrówkowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) metanal Inne nazwy i oznaczenia farm. formaldehydi solutio (35 per centum) inne formaldehyd
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	CH2O
Inne wzory	HCHO, H2CO
Masa molowa	30,03 g/mol
Wygląd	bezbarwny gaz[1] o charakterystycznym[2], nieprzyjemnym zapachu[3]
Identyfikacja
Numer CAS	50-00-0
PubChem	712
DrugBank	DB03843
SMILES O=C([H])[H]
InChI InChI=1S/CH2O/c1-2/h1H2 InChIKey WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,815 g/cm³ (−20 °C)[1]; gaz 0,8153 g/cm³ (20 °C)[4]; gaz Rozpuszczalność w wodzie 400 g/l (20 °C)[5] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w etanolu, chloroformie, mieszalny z eterem dietylowym, acetonem i benzenem[1] Temperatura topnienia −117 °C[4] −92 °C[1][5] Temperatura wrzenia −19,1 °C[1] logP 0,35[6] Kwasowość (pKa) 13,27[7]
Budowa Typ hybrydyzacji i VSEPR sp² Moment dipolowy 2,332 ± 0,002 D[8]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-03-20] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[9] formaldehyd ≥25%, niestabilizowany Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H311, H314, H317, H331, H341, H350 Zwroty P brak wiarygodnych danych Na podstawie[10] formaldehyd 37%, stabilizowany metanolem Niebezpieczeństwo Zwroty H H301+H311+H331, H314, H317, H335, H341, H350, H370 Zwroty P P201, P260, P280, P301+P310+P330, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338, P308+P311, P403+P233 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[11] formaldehyd 37%, stabilizowany metanolem 2 3 0   Temperatura zapłonu 85 °C[12] 32–61 °C (roztwory wodne formaldehydu)[4] Temperatura samozapłonu 424 °C[12] Granice wybuchowości 7,0–73%[12] Numer RTECS LP8925000 Dawka śmiertelna LD50 100 mg/kg (szczur, doustnie)[4]
Podobne związki
Pochodne	acetaldehyd, formamid, kwas mrówkowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka Działanie przeciwbakteryjne, przeciwgrzybicze
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania miejscowo

Formaldehyd powstaje podczas niepełnego spalania substancji zawierających węgiel^[15] (na przykład podczas wędzenia pokarmów bogatych w białka^[13]). Przemysłowo otrzymuje się go przez utlenianie i odwodornianie, na katalizatorze tlenkowym (molibdeniany żelaza lub bizmutu) albo srebrowym, metanolu^[16][15].

Dobrze rozpuszcza się w wodzie, do stężenia około 40% (wagowo)^[15]. Działa silnie bakteriobójczo oraz denaturująco na białka^[2][3].

Zastosowanie

Aldehyd mrówkowy jest konserwantem^[13][16][15] oraz środkiem odkażającym^{[2][3][13][15]} stosowanym przy produkcji tuszów do rzęs, utwardzaczy i lakierów do paznokci, mydeł, odżywek do włosów i szamponów, kremów przeciw starzeniu się skóry, płynów do kąpieli, dezodorantów, fornirów, lakierów przemysłowych, wosków samochodowych, wypełniaczy szczepionek, środków zapobiegających pienieniu oraz karmy dla zwierząt^[16]. Ponadto używa się go do wyrobu żywic syntetycznych, włókien chemicznych, barwników^[3][15], a także do utrwalania preparatów anatomicznych^[3].

Formaldehyd znajduje się na kanadyjskiej liście niezalecanych składników kosmetyków. W niektórych krajach jego stosowanie jest całkowicie zakazane, jest bowiem toksyczny dla wątroby, skóry oraz układów oddechowego, odpornościowego, rozrodczego i nerwowego. Wywołuje również podrażnienia oczu, nosa i gardła, krwawienie z nosa, kaszel, wysypkę oraz astmę. Podejrzewa się go także o teratogenność i kancerogenność^[16]. Jego dopuszczalne dzienne spożycie wynosi 0,15 mg/kg masy ciała^[13].