Androstan

Androstan – organiczny związek chemiczny z grupy steroidów. Stanowi podstawowy szkielet węglowy obecny w cząsteczkach androgenów. Jest zbudowany z 19 atomów węgla. Jak wszystkie steroidy, posiada skondensowany układ czterech pierścieni – trzech sześcioczłonowych i jednego pięcioczłonowego.

Struktura androstanu i numeracja atomów węgla

Androstan

5α-androstan 5β-androstan
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (8S,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimetylo-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren Inne nazwy i oznaczenia 10,13-dimetylosteran
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H32
Masa molowa	260,46 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	24887-75-0 438-22-2 (izomer 5α) 438-23-3 (izomer 5β)
PubChem	6857536
SMILES CC12CCCC1C3CCC4CCCCC4(C3CC2)C
InChI InChI=1S/C19H32/c1-18-11-5-7-16(18)15-9-8-14-6-3-4-12-19(14,2)17(15)10-13-18/h14-17H,3-13H2,1-2H3/t14?,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 InChIKey QZLYKIGBANMMBK-FZFXZXLVSA-N
Właściwości Rozpuszczalność dobrze rozpuszczalny w acetonie, etanolu, eterze dietylowym i eterze naftowym[1] Temperatura topnienia 47 °C (5α-androstan)[2] Temperatura wrzenia 60 °C (0,003 mmHg)[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-06-02] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[3]. NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[4] 0 0 0
Podobne związki
Pochodne	pankuronium, wekuronium
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Pierścienie mogą być względem siebie różnie położone. Kolejne pierścienie nazywa się od kolejnych liter alfabetu. Pierścienie tworzone przez atomy węgla numerowane od 1 do 10 określane są jako A i B. W zależności od konfiguracji atomu C5 wyróżnia się α i β androstan. W β-androstanie atom ten ma konfigurację S – wtedy atom wodoru H5 przy typowej projekcji cząsteczki „wystaje” nad płaszczyznę. W α-androstanie atom C5 ma konfigurację R, a atom H5 znajduje się pod płaszczyzną.

W naturalnym ludzkim androsteronie występuje układ α-androstanu.

Zobacz też

• testosteron