Borowodorek sodu

Borowodorek sodu, NaBH₄ – nieorganiczny związek chemiczny z grupy wodorków.

Borowodorek sodu

Próbka związku
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) podst. boranuid sodu addyt. tetrahydrydoboran(1−) sodu Inne nazwy i oznaczenia tetrahydroboran sodu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	NaBH4
Masa molowa	37,83 g/mol
Wygląd	bezbarwne, higroskopijne kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	16940-66-2
PubChem	4311764
InChI InChI=1S/BH4.Na/h1H4;/q-1;+1 InChIKey YOQDYZUWIQVZSF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,074 g/cm³ (gęstość nasypowa w 20 °C)[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 55 g/l[2] w innych rozpuszczalnikach metanol: 13 g/100 ml etanol: 3,16 g/100 ml izopropanol: 0,37 g/100 ml diglym(inne języki): 5,15 g/100 ml Temperatura rozkładu 300 °C[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H260, H301, H311, H314 Zwroty P P223, P231+P232, P301+P310, P370+P378, P422 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Łatwopalny (F) Toksyczny (T) Zwroty R R15, R24/25, R34 Zwroty S S22, S26, S36/37/39, S43, S45 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 2 2 W Numer RTECS ED3325000 Dawka śmiertelna LD50 162 mg/kg (szczur, doustnie)[2]
Podobne związki
Inne aniony	wodorek sodu
Inne kationy	borowodorek litu
Podobne związki	glinowodorek litu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Jest to często używany reduktor. W alkoholach i wodzie rozpuszcza się, ulegając jednak rozkładowi – szybkiemu w wodzie, środowisku obojętnym i kwasowym (natomiast w pH 14 jest trwały), powolnemu w metanolu i etanolu (natomiast w izopropanolu jest trwały)^[3].

Reakcja hydrolizy:

NaBH
4 + 2H
2O → NaBO
2 + 4H
2↑

Otrzymywanie

Borowodorek sodu został otrzymany po raz pierwszy w latach 40. XX w. przez H. I. Schlessingera w celach wojskowych^[4].

Można go uzyskać w reakcji wodorku sodu z boranem trimetylu w 250–270 °C:

B(OCH₃)₃ + 4 NaH → NaBH₄ + 3 NaOCH₃

lub podczas działania wodorkiem sodu na sproszkowane szkło borokrzemianowe^[5].

Zastosowania

Borowodorek sodu redukuje aldehydy i ketony oraz niektóre reaktywne pochodne kwasów karboksylowych (np. chlorki kwasowe i estry tioli) do alkoholi. W przeciwieństwie do glinowodorku litu, niewspomagany borowodorek sodu nie redukuje zwykłych estrów, amidów ani kwasów karboksylowych^[3]. Przykładem zastosowania borowodorku sodu jest etap redukcji podczas procesu produkcyjnego otrzymywania feksofenadyny (leku przeciwhistaminowego)^[6]:

Synteza feksofenadyny. Etap redukcji borowodorkiem sodu

Przypisy

1. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
2. Borowodorek sodu (nr 480886) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
3. LucaL. Banfi LucaL. i inni, Sodium Borohydride, [w:] L.L. Paquette (red.), Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd, 2014, DOI: 10.1002/047084289x.rs052.pub3, ISBN 978-0-470-84289-8 (ang.). Brak numerów stron w książce
4. H.I.H.I. Schlesinger H.I.H.I. i inni, New Developments in the Chemistry of Diborane and the Borohydrides. I. General Summary 1, „Journal of the American Chemical Society”, 75 (1), 1953, s. 186–190, DOI: 10.1021/ja01097a049 [dostęp 2023-04-21] (ang.).
5. FriedrichF. Schubert FriedrichF., KonradK. Lang KonradK., AlexA. Buerger AlexA., Verfahren zur Herstellung von Alkaliboranaten, patent DE 1088930B, 15 września 1960 (niem.).
6. Christian T.Ch.T. Goralski Christian T.Ch.T., BakthanB. Singaram BakthanB., Special Feature Section: Hydride Reductions. Editorial, „Organic Process Research & Development”, 10 (5), 2006, s. 947–948, DOI: 10.1021/op0601363 [dostęp 2023-04-21] (ang.).

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• GND: 4301534-7

Encyklopedie internetowe:

• Britannica: science/sodium-tetrahydridoborate