Dichlorometan

Dichlorometan, chlorek metylenu, CH
2Cl
2 – organiczny związek chemiczny z grupy halogenków alkilowych, chlorowa pochodna metanu. W temperaturze pokojowej i przy ciśnieniu atmosferycznym jest bezbarwną, szybko parującą cieczą. Ma charakterystyczny, słodkawy zapach^{[potrzebny przypis]}.

Dichlorometan

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN dichlorometan[1] Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. methyleni chloridum inne chlorek metylenu, DCM, daw. dwuchlorometan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	CH2Cl2
Masa molowa	84,93 g/mol
Wygląd	przezroczysta, lotna[2], bezbarwna ciecz[3]
Identyfikacja
Numer CAS	75-09-2
PubChem	6344
SMILES C(Cl)Cl
InChI InChI=1S/CH2Cl2/c2-1-3/h1H2 InChIKey YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,3266 g/cm³[4]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 13 g/dm³[5] 17,6 g/kg[6] w innych rozpuszczalnikach mieszalny z etanolem[3] i eterem dietylowym, rozpuszczalny w CCl 4 Temperatura topnienia −95,1 °C[5] Temperatura wrzenia 39,8 °C[4] Punkt krytyczny 234,9 °C[7]; 6,35 MPa[7]; 177 cm³/mol ≈ 0,48 g/cm³[7] logP 2,16[8] 1,25[5] Współczynnik załamania 1,4242 (589 nm, 20 °C)[4] Lepkość 0,727 mPa·s (−25 °C, 1 atm)[9] 0,533 mPa·s (−0 °C, 1 atm)[9] 0,412 mPa·s (25 °C, 1 atm)[9] Napięcie powierzchniowe 27,20 mN/m (25 °C, 1 atm)[10] Prężność pary 10 kPa (−12,5 °C)[11] 58,2 kPa (25 °C)[12] 100 kPa (39,3 °C)[11]
Budowa Typ hybrydyzacji i VSEPR sp³ – tetraedr Moment dipolowy (1,60 ± 0,03) D[13]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2024-09-01] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[14] Uwaga Zwroty H H315, H319, H336, H351 Zwroty P P202, P261, P264, P302+P352, P305+P351+P338, P308+P313 Temperatura samozapłonu 556 °C[15] Granice wybuchowości 13–23%[16] Numer RTECS PA8050000 Dawka śmiertelna LD50 873 mg/kg (mysz, drogą pokarmową)[5] Stężenie śmiertelne 52 g/m³ (szczur, inhalacja)[5]
Podobne związki
Podobne związki	chlorometan, trichlorometan, tetrachlorometan, difluorometan, dibromometan, dijodometan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Właściwości chemiczne

Zasadniczo jest uznawany za niepalny^[17][18][19], w teście w zamkniętym tyglu nie ulega zapłonowi^[14], ale w temperaturze ok. 600 °C ulega samozapłonowi^[15][14]. Ponadto w stężeniach 13–22% w powietrzu może nastąpić wybuch^[14]. Jest mało reaktywny (na przykład mniej podatny od chloroformu na rozkład pod wpływem światła)^{[potrzebny przypis]}.

Zastosowania

Dichlorometan stosuje się głównie jako rozpuszczalnik do reakcji oraz ekstrakcji, a także mało polarny eluent w chromatografii cieczowej (w tym HPLC). Będąc znacznie mniej szkodliwym od chloroformu, w znacznym stopniu wyparł ten rozpuszczalnik z preparatyki organicznej^{[potrzebny przypis]}.

Ze względu na niską temperaturę wrzenia jest używany w demonstracyjnych silnikach cieplnych opartych na małych różnicach temperatur, takich jak pijący ptak^[20].

Bezpieczeństwo

Jest najmniej szkodliwym z chlorowych pochodnych węglowodorów, ale jego duża lotność zwiększa niebezpieczeństwo zatrucia. Działa drażniąco na skórę i oczy oraz toksycznie po wchłonięciu przez drogi oddechowe lub połknięciu. Podejrzewa się go o właściwości kancerogenne. Wdychany, powoduje narkozę i utratę przytomności^{[potrzebny przypis]}.