Loading AI tools
każdy związek organiczny, w którym występuje ugrupowanie C–O–C Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Etery – organiczne związki chemiczne, w których występują wiązania C−O−C, przy czym żaden z atomów węgla nie jest związany z więcej niż jednym atomem tlenu.
 |
Ten artykuł od 2021-01 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł. |
.png)
Wiązanie C−O−C jest dość trwałe. Rozkłada się dopiero pod wpływem działania silnych kwasów lub zasad w podwyższonej temperaturze, dzięki czemu etery są dość trwałymi i niezbyt reaktywnymi związkami. W najprostszym przypadku etery składają się z dwóch grup organicznych (R, R') połączonych atomem tlenu (R−O−R'), są jednak także znane polietery, w których występuje więcej niż jedno wiązanie C−O−C. Niektóre cykliczne polietery znane są pod nazwą eterów koronowych.
Proste etery zawierające tylko grupy alkilowe są bardzo słabo polarnymi związkami (nieco bardziej polarnymi niż alkeny, jednak mniej niż alkohole i estry). Rozpuszczalność eterów w wodzie jest podobna do rozpuszczalności alkoholi o tej samej masie cząsteczkowej (np. eter dietylowy i butan-1-ol ok. 8 g na 100 g wody).
Eter dimetylowy CH
3OCH
3 i etylometylowy CH
3OC
2H
5 są gazami. Począwszy od eteru dietylowego CH
3CH
2OCH
2CH
3 etery alkilowe są cieczami. Część z nich ma działanie narkotyczne, np. niegdyś powszechnie stosowany w medycynie eter dietylowy.
Etery tworzą kompleksy ze związkami wykazującymi deficyt elektronów (kwasami Lewisa), np. z BF3 lub ze związkami Grignarda.
Prostą metodą otrzymywania eterów jest reakcja dehydratacji alkoholi (w praktyce jest ona ograniczona do syntezy eteru dietylowego):
lub reakcji alkoholi z chloro- i bromoalkanami
Metodę syntezy niesymetrycznych eterów z halogenków alkilowych i alkoholanów opracował A. Williamson. Metoda ta znana jest obecnie jako synteza Williamsona[1]:
Etery dialkilowe (najczęściej eter dietylowy) są stosowane jako mało polarne rozpuszczalniki, np. do otrzymywania związków Grignarda. Inne często stosowane etery to cykliczny tetrahydrofuran (THF), wykorzystywany jako rozpuszczalnik organiczny o umiarkowanej polarności oraz bardziej polarny cykliczny dieter, dioksan.
Eter dietylowy jest najstarszym środkiem do narkozy, używanym od roku 1846. Wtedy to amerykański dentysta William Morton w Charlton w Massachusetts wypróbował go do znieczulenia przed ekstrakcją zęba, a następnie podczas publicznego zabiegu chirurgicznego. W 4 miesiące później pierwszej takiej operacji na ziemiach polskich dokonano w Krakowie.
Etery charakteryzują się niską reaktywnością, jednak w obecności powietrza ulegają powolnemu utlenianiu do wodoronadtlenków eterów. W wyniku rodnikowej insercji cząsteczki tlenu dochodzi do rozerwania wiązania C−H przy węglu połączonym z tlenem. Nadtlenki są bardzo silnymi utleniaczami, co powoduje odbarwianie wody bromowej oraz są wybuchowe. Istnieje duże ryzyko, że etery pozostawione na dłuższy czas w kontakcie z powietrzem zawierają spore ilości nadtlenków. Ze względu na ich wyższy punkt wrzenia w porównaniu z eterami, destylacja eterów stanowi poważne zagrożenie z powodu możliwości wybuchu. Dlatego też, w pracy z eterami należy zachować szczególną ostrożność, używając tylko świeżych i stabilizowanych odczynników oraz nigdy nie destylując eterów do końca[2].
Pierwotnie terminem eter określano wszelkie substancje charakteryzujące się względną łatwością przeprowadzenia w stan gazowy. Cecha ta jest właściwa także dla substancji chemicznie nie będących eterami:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
