Najlepsze pytania
Chronologia
Czat
Perspektywa

Etery

każdy związek organiczny, w którym występuje ugrupowanie C–O–C Z Wikipedii, wolnej encyklopedii

Etery
Remove ads

Eteryorganiczne związki chemiczne, w których występują wiązania COC, przy czym żaden z atomów węgla nie jest związany z więcej niż jednym atomem tlenu.

Wzór ogólny eterów

Właściwości

Wiązanie COC jest dość trwałe. Rozkłada się dopiero pod wpływem działania silnych kwasów lub zasad w podwyższonej temperaturze, dzięki czemu etery są dość trwałymi i niezbyt reaktywnymi związkami. W najprostszym przypadku etery składają się z dwóch grup organicznych (R, R') połączonych atomem tlenu (ROR'), są jednak także znane polietery, w których występuje więcej niż jedno wiązanie COC. Niektóre cykliczne polietery znane są pod nazwą eterów koronowych.

Proste etery zawierające tylko grupy alkilowe są bardzo słabo polarnymi związkami (nieco bardziej polarnymi niż alkeny, jednak mniej niż alkohole i estry). Rozpuszczalność eterów w wodzie jest podobna do rozpuszczalności alkoholi o tej samej masie cząsteczkowej (np. eter dietylowy i butan-1-ol ok. 8 g na 100 g wody).

Eter dimetylowy CH
3
OCH
3
i etylometylowy CH
3
OC
2
H
5
są gazami. Począwszy od eteru dietylowego CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
etery alkilowe są cieczami. Część z nich ma działanie narkotyczne, np. niegdyś powszechnie stosowany w medycynie eter dietylowy.

Etery tworzą kompleksy ze związkami wykazującymi deficyt elektronów (kwasami Lewisa), np. z BF
3
lub ze związkami Grignarda.

Remove ads

Synteza

Prostą metodą otrzymywania eterów jest reakcja dehydratacji(inne języki) alkoholi (w praktyce jest ona ograniczona do syntezy eteru dietylowego):

2 C
2
H
5
OH → C
2
H
5
OC
2
H
5
+ H
2
O
(wiązana przez H
2
SO
4
)

lub reakcji alkoholi z chloro- i bromoalkanami

ROH + ClR' → ROR' + HCl

Metodę syntezy niesymetrycznych eterów z halogenków alkilowych i alkoholanów opracował A. Williamson. Metoda ta znana jest obecnie jako synteza Williamsona[1]:

Remove ads

Zastosowanie

Etery dialkilowe (najczęściej eter dietylowy) są stosowane jako mało polarne rozpuszczalniki, np. do otrzymywania związków Grignarda. Inne często stosowane etery to cykliczny tetrahydrofuran (THF), wykorzystywany jako rozpuszczalnik organiczny o umiarkowanej polarności oraz bardziej polarny cykliczny dieter, dioksan.

Eter dietylowy jest najstarszym środkiem do narkozy, używanym od roku 1846. Wtedy to amerykański dentysta William Morton w Charlton wypróbował go do znieczulenia przed ekstrakcją zęba, a następnie podczas publicznego zabiegu chirurgicznego. W 4 miesiące później pierwszej takiej operacji na ziemiach polskich dokonano w Krakowie.

Nadtlenki eterów

Podsumowanie
Perspektywa

Etery charakteryzują się niską reaktywnością, jednak w obecności powietrza ulegają powolnemu utlenianiu do wodoronadtlenków eterów. W wyniku rodnikowej insercji cząsteczki tlenu dochodzi do rozerwania wiązania CH przy węglu połączonym z tlenem. Nadtlenki są bardzo silnymi utleniaczami, co powoduje odbarwianie wody bromowej oraz są wybuchowe. Etery pozostawione na dłuższy czas w kontakcie z powietrzem mogą zawierać znaczne ilości nadtlenków – np. tetrahydrofuran zawiera wykrywalne ilości nadtlenków już po 10 min kontaktu z powietrzem[2]. Ze względu na ich wyższy punkt wrzenia w porównaniu z eterami, destylacja eterów stanowi poważne zagrożenie z powodu możliwości wybuchu pod koniec procesu, gdyż w pogonie stężenie nadtlenków może być bardzo duże[3]. Dlatego też w pracy z eterami należy zachować szczególną ostrożność, używając tylko świeżych i stabilizowanych odczynników oraz nigdy nie destylując eterów do końca[4]. Ponadto przed destylacją należy przeprowadzić próbę na obecność nadtlenków i usunąć je w przypadku ich wykrycia[2]. Próba polega na zmieszaniu danego eteru z zakwaszonym roztworem jodku potasu w obecności skrobi. Pod wpływem nadtlenku wydziela się jod pierwiastkowy, który ze skrobią daje intensywne niebieskofioletowe zabarwienie[5]. Nadtlenki można usunąć, np. przez wytrząsanie eteru z zakwaszonym roztworem siarczanu żelaza(II)[3].

Remove ads

Inne (zwyczajowe) użycie nazwy eter w chemii

Pierwotnie terminem eter określano wszelkie substancje charakteryzujące się względną łatwością przeprowadzenia w stan gazowy. Cecha ta jest właściwa także dla substancji chemicznie nie będących eterami:

  • Eter naftowy – jedna z lżejszych frakcji ropy naftowej zawierająca głównie n-pentan i n-heksan oraz ich izomery. Temperatura wrzenia wynosi około 40 °C i jest zależna od sposobu otrzymania. Nazwa jest stosowana do dziś.
  • Eter octowy – archaizm oznaczający octan etylu. Nazwa występuje w XIX-wiecznej literaturze chemicznej, obecnie stosowana rzadko, jako nazwa zwyczajowa. Temperatura wrzenia 77 °C.
  • Olejki eteryczne – mieszaniny otrzymane przez destylację surowców roślinnych z parą wodną. Są to zwykle najbardziej lotne substancje organiczne zawarte w roślinie.
Remove ads

Zobacz też

Przypisy

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Remove ads