Geraniol

Geraniol – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych alkoholi terpenowych. Występuje w olejkach eterycznych. Ma intensywny zapach kojarzący się ze świeżością i pelargoniami, dlatego stosuje się go często w wielu kompozycjach zapachowych stosowanych w perfumach. Jest głównym składnikiem olejku różanego, pelargoniowego i cytrynowego. Jest izomerem geometrycznym (o konfiguracji E) nerolu.

Geraniol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2E)-3,7-dimetylookta-2,6-dien-1-ol Inne nazwy i oznaczenia trans-3,7-dimetylo-2,6-oktadien-1-ol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H18O
Masa molowa	154,25 g/mol
Wygląd	bezbarwna lub jasnożółta, oleista ciecz, o słabym zapachu róży[1][2]
Identyfikacja
Numer CAS	106-24-1 53955-18-3 (sól tytanowa)
PubChem	637566
DrugBank	DB14183
SMILES CC(=CCCC(=CCO)C)C
InChI InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+ InChIKey GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N
Właściwości Gęstość 0,879 g/cm³ (20 °C)[3]; ciecz 0,8894 g/cm³ (20 °C)[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 100 mg/l[1][3][4] w innych rozpuszczalnikach mieszalny z etanolem i acetonem[1] Temperatura topnienia −15 °C[1][4] Temperatura wrzenia 229–230 °C[1][4][3] logP 3,56[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2023-08-07] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Zwroty H H315, H317, H318 Zwroty P P261, P264, P272, P280, P302+P352, P305+P351+P338 Temperatura zapłonu 108 °C[1] Numer RTECS RG5830000 Dawka śmiertelna LD50 3,6 g/kg (szczur, doustnie)[3]
Podobne związki
Podobne związki	nerol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Właściwości i zastosowanie

Działanie owadobójcze i odstraszające owady

Produkty zawierające geraniol wykorzystywane są do odstraszania komarów. Wewnątrz pomieszczeń współczynnik repelentności świec zawierających geraniol wynosił 50%, podczas gdy dla dyfuzorów był równy 97%. Na zewnątrz, dyfuzory z geraniolem umieszczone w odległości 6 m od owadów odstraszały one samice komarów w 75%. Geraniol w roztworze 1% skutecznie zapobiegał pogryzieniom krów przez kleszcze Hyalomma i to przez dłuższy czas. Porównanie krów opryskiwanych tym preparatem ze stadem kontrolnym wykazało zmniejszenie średniej liczby kleszczy na zwierzętach odpowiednio o 98,4% (7. dzień), 97,3% (14. dzień) i 91,3% (21. dzień po oprysku). Geraniol wykazuje również wysoce skuteczne działanie wobec rozkruszków, a stosowany w roztworze 5% zwalcza świerzbowca usznego. Badania prowadzone na nicieniach wykazały, że geraniol, karwakrol i tymol zwalcza 100% populacje nicienia Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita oraz Bursaphelenchus xylophilus^[5].

Działanie przeciwbakteryjne i przeciwgrzybicze

Geraniol działa bakteriobójczo najsilniej wobec Escherichia coli, Salmonella enterica oraz Salmonella typhimurium. Hamuje wzrost enterotoksygennego szczepu E. coli. Stosowany w aerozolu działa bakteriostatycznie wobec Haemophilus influenzae, Streptococcus pneumoniae, S. pyogenes, Staphylococcus aureus oraz hamował wzrost Cryptococcus neoformans. W połączeniu z cytronelolem i nerolem in vitro hamował wzrost Mycobacterium tuberculosis. Będąc głównym składnikiem olejku z palczatki imbirowej aktywny w odniesieniu do Saccharomyces cerevisiae. Roztwór 0,0025% geraniolu znacząco zmniejsza liczbę komórek Candida albicans^[5].

Działanie przeciwnowotworowe

Działanie geraniolu wobec nowotworów jelitowych związane jest z pobudzaniem śmierci komórek nowotworowych na drodze obniżania poziomu białka Bcl-2. Na hodowli komórkowej gruczolakoraka jelita Caco-2 obserwowano zahamowanie cyklu komórkowego w fazie S, wskutek obniżenia aktywności dekarboksylazy ornityny i zahamowania syntezy DNA. Geraniol powodował też kumulację N-acetylospermidyny. Geraniol hamuje rozwój komórek linii raka gruczołu krokowego PC-3, uruchamiając szlak apoptozy oraz zwiększa wrażliwość komórek tego nowotworu na docetaksel. Wykazano, że geraniol hamował działanie kinazy serynowo-treoninowej oraz aktywował kinazę zależną od 5'AMP (AMPK) w komórkach raka prostaty^[5].