N-Acetylo-p-benzochinonoimina

N-Acetylo-p-benzochinonoimina (NAPQI) – organiczny związek chemiczny, pochodna acetamidu i 1,4-benzochinonu.

N-Acetylo-p-benzochinonoimina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) N-(4-okso-1-cykloheksa-2,5-dienylideno)acetamid Inne nazwy i oznaczenia acetimidochinon, N-acetylo-p-benzochinonoimina, NAPQI
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H7NO2
Masa molowa	149,15 g/mol
Wygląd	ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	50700-49-7
PubChem	39763
SMILES CC(=O)N=C1C=CC(=O)C=C1
InChI InChI=1S/C8H7NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5H,1H3 InChIKey URNSECGXFRDEDC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 74,5 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS AC6960000 Dawka śmiertelna LD50 20 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)[1][a]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

W organizmach zwierząt jest metabolitem paracetamolu przez cytochrom P450. Może mieć działanie hepatotoksyczne, u niektórych pacjentów stwierdzono też nefrotoksyczność^[2].

Przy prawidłowym dawkowaniu medycznym paracetamolu, ilość NAPQI powstającego w wątrobie wykazuje znikomą szkodliwość.

Podstawową ścieżką metabolizmu paracetamolu jest glukuronidacja i przeprowadzenie w ester siarczanowy, co umożliwia detoksyfikację i eliminację. Część paracetamolu ulega natomiast utlenieniu przez cytochrom P450 do NAPQI. Związek ten jest szybko i efektywnie usuwany poprzez sprzęganie z glutationem i poprzez redukcję do paracetamolu. Przy wysokich dawkach paracetamolu ilość powstającego NAPQI jest tak duża, że zużywa on większość glutationu (80–90%), w efekcie czego narasta jego stężenie. Łączy się on wówczas z białkami i innymi makrocząsteczkami i uszkadza komórki wątrobowe i nerkowe, co w razie braku leczenia może doprowadzić nawet do śmierci w ciągu kilku dni^[2][3].

Metabolizm paracetamolu. Ścieżka z powstawaniem NAPQI wyróżniona jest kolorem czerwonym

Specyficzną odtrutką dla NAPQI jest acetylocysteina^[2][3].

Uwagi

1. Objawy: zmiany czynników krzepnięcia krwi.