Ácido xiquímico

O ácido chiquímico, mais conhecido pela sua forma aniónica, chiquimato, é um importante composto intermediário em vias bioquímicas de plantas e microorganismos. O seu nome deriva do nome em japonês (shikimi - シキミ) de uma flor (Illicium anisatum), a partir da qual é isolado.

Shikimic acid
Chemical structure of shikimic acid 3D model of shikimic acid
Nomes
Nome IUPAC	(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
Ácido xiquímico Identificadores Número CAS 138-59-0 Número EINECS 205-334-2 SMILES   O[C@@H]1CC(=C[C@@H](O)[C@H]1O)C(=O)O InChI   InChI=1/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1/f/h11H
Ácido xiquímico Propriedades Fórmula química C7H10O5 Massa molar 174.124 g mol-1 Ponto de fusão 185–187 °C
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido xiquímico é um precursor:

• Dos aminoácidos aromáticos, fenilalanina e tirosina,
• Do indole e de seus derivados; também do aminoácido triptofano,
• De muitos alcalóides e outros metabolitos aromáticos,
• De taninos, flavonóides e da lenhina.

Biossíntese

O fosfoenolpiruvato e a eritrose-4-fosfato reagem para formar 3-desoxi-arabinoheptulsonato-7-fosfato (DAHP), numa reacção catalisada pela enzima DAHP sintase. Apesar de esta reacção necessitar de NAD como cofactor, o mecanismo enzimático regenera-o.

Biossíntese de 3-desidroquinato a partir de fosfoenolpiruvato e eritrose-4-fosfato

O DHQ é desidratado em 3-desidroxiquimato pela enzima desidroquinase, que é depois reduzido em ácido chiquímico pela enzima xiquimato desidrogenase, que usa NADPH como cofactor.

Biossíntese de ácido xiquímico a partir de 3-desidroquinato

Ligações externas

• «Shikimate and chorismate biosynthesis» (em inglês)