Reação de Grignard
De Wikipedia, a enciclopédia encyclopedia
A reação de Grignard é uma reação química organometálica na qual haletos de alquila, vinila, ou arila-magnésio (reagentes de Grignard) adicionados a um grupo carbonila em um aldeído ou cetona.[1][2] Esta reação é uma importante ferramenta para a formação de ligações carbono-carbono.[3][4] A reação de um haleto orgânico com magnésio não é uma reação de Grignard, mas fornece um reagente de Grignard.[5]
As reações e reagentes de Grignard foram descobertos e são nomeados em homenagem ao químico francês François Auguste Victor Grignard (Universidade de Nancy, França), que os publicou em 1900 e foi agraciado com o prêmio Nobel de Química de 1912 por este trabalho.[6] Reagentes de Grignard são similares aos reagentes organolítio porque ambos são nucleófilos fortes que podem formar novas ligações carbono-carbono. A nucleofilicidade aumenta se o substituinte alquilo for substituído por um grupo amida. Estes haletos amido magnésio são chamados bases de Hauser.
É uma reação importante na formação de álcoois a partir de, por exemplo, cetonas. Também é muito utilizado nas reações de substituição, pois é um nucleófilo muito forte, conseguindo deslocar diversos grupos abandonadores que geralmente não seriam considerados para reações de substituição. Mas sua maior importância se dá ao fato de que é possível preparar diversos reagentes de Grignard, desde cadeias carbônicas saturadas até cadeias complexas contendo diversos grupos funcionais, como cetonas, aldeídos, aminas, etc. Com isso se introduz no substrato uma nova ligação carbono-carbono, uma cadeia carbônica de tamanho qualquer e novos grupos funcionais que levam a diversas reações com o material de partida.
Devido às diversas possibilidades de cadeias serem adicionadas a um substrato qualquer, os reagentes de Grignard são muito utilizados na química orgânica no processo de retrossíntese de uma infinidade de moléculas complexas, como na síntese de fármacos.